本论文主要研究凹凸C₃-对称的刚性骨架分子—三苯三戊并烯（tribenzotriquinacene,TBTQ）化学,在Raney Ni催化下高效制备了正丙基-TBTQ1-4,用（R）-2,2’-二羟基-（1,1’-二萘）-3-甲醛[（R）-2-18]拆分了邻溴-TBTQ-胺（?）-2-17,并设计合成了手性双TBTQ-联吡啶衍生物2-14。全文共分为三章:第一章综述了TBTQ衍生物的合成研究,重点介绍了通过动态共价化学制备TBTQ衍生物,以及TBTQ衍生物在主客体化学领域的研究进展。第二章通过优化合成路线,将催化剂Pd/C改变为Raney Ni,以克级规模高效制备了正丙基-TBTQ 1-4。通过邻溴-TBTQ-胺（?）-2-17和手性辅基（R）-2,2’-二羟基-（1,1’-二萘）-3-甲醛[（R）-2-18]的缩合反应生成差向异构体,经柱层析分离后脱除手性辅基,实现了邻溴-TBTQ-胺（?）-2-17的拆分。相比于本课题组之前通过（S）-2,2’-二羟基-（1,1’-二萘）-3-甲醛的拆分,该途径由薄层层析可以观察到反应体系更加干净,并且缩短了反应时间。随后脱溴得到的TBTQ-胺（M）-2-21和（P）-2-21,分别与2,2’-联吡啶-4,4’-二甲醛（2-24）和2,2’-联吡啶-5,5’-二甲醛（2-10）缩合制备了四种联接基元为联吡啶的TBTQ衍生物2-14。它们分别是两对对映体,其中（M,M）-2-14a和（P,P）-2-14a是以2,2’-联吡啶-4,4’-二甲醛（2-24）通过亚胺键联接的对映体,（M,M）-2-14b和（P,P）-2-14b是以2,2’-联吡啶-5,5’-二甲醛（2-10）通过亚胺键联接的对映体。第三章设计了TBTQ联接在三蝶烯骨架上三翼向外延伸的分子,联接基元为吩嗪。通过设计的几条路线尝试可知一锅发生六位点Buchwald-Hartwig偶联反应是困难的,为后续研究提供了一定的借鉴。全文通过高效制备正丙基-TBTQ 1-4并拆分邻溴-TBTQ-胺（?）-2-17,合成了四种手性双TBTQ-联吡啶衍生物2-14,并设计尝试制备TBTQ-多聚体。本论文研究工作为TBTQ在超分子化学、新型有机功能材料等领域的应用做出了有益的探索。