以多种氨甲酰基硅烷为酰胺源与醛合成α-羟基酰胺的研究

来源 :山西师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zn19861225
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酰胺基包含亲核的氮、氧原子,被称为亲核试剂,是一种重要的有机官能团。尤其α-羟基酰胺更是被广泛应用于医学、生物、有机合成、工业生产等方面。α-羟基酰胺的合成方法众多,但传统的方法大多用到催化剂,步骤繁琐且成本较高。本文本着节能环保的原则,尝试开发了一种简单高效且更绿色经济的α-羟基酰胺的合成方法,即利用硅烷与醛反应制备α-羟基酰胺。硅烷作为一种重要的有机合成中间体近年来一直是科学家们的研究热点。硅烷化学性质活泼,可以与酰卤、酮、炔及缺电子芳烃等多类有机化合物发生反应。本文对氨甲酰基硅烷与醛类反应进行了研究,并利用该反应来制备α-羟基酰胺,并对合成得到的α-羟基酰胺进行了表征,具体内容如下。1、利用N-丙基-N-甲氧甲基氨甲酰基硅烷和醛合成了共计9种α-羟基酰胺,包括N-丙基-N-甲氧甲基-α-羟基(对硝基)苯乙酰胺(10)、N-丙基-N-甲氧甲基-α-羟基(2-硝基)苯乙酰胺(11)、N-丙基-N-甲氧甲基-α-羟基(对氯)苯乙酰胺(12)、N-丙基-N-甲氧甲基-α-羟基(3-硝基)苯乙酰胺(13)、N-丙基-N-甲氧甲基-α-羟基(对甲基)苯乙酰胺(14)、N-丙基-N-甲氧甲基-α-羟基(2-吡啶基)乙酰胺(15)、N-丙基-N-甲氧甲基-α-羟基(2-噻吩基)乙酰胺(16)、N-丙基-N-甲氧甲基-α-羟基苯乙酰胺(17)、N-丙基-N-甲氧甲基-α-羟基(对甲氧基)苯乙酰胺(18)。以上9种化合物经过核磁共振、红外光谱、元素分析仪等表征手段,确定了化合物的结构。2、利用N-环己基-N-甲氧甲基氨甲酰基硅烷和醛合成了共计8种α-羟基酰胺,包括N-环己基-N-甲氧甲基-α-羟基(对硝基)苯乙酰胺(19)、N-环己基-N-甲氧甲基-α-羟基(2-硝基)苯乙酰胺(20)、N-环己基-N-甲氧甲基-α-羟基(对氯)苯乙酰胺(21)、N-环己基-N-甲氧甲基-α-羟基(3-硝基)苯乙酰胺(22)、N-环己基-N-甲氧甲基-α-羟基(对甲基)苯乙酰胺(23)、N-环己基-N-甲氧甲基-α-羟基(2-噻吩基)乙酰胺(24)、N-环己基-N-甲氧甲基-α-羟基苯乙酰胺(25)、N-环己基-N-甲氧甲基-α-羟基(对甲氧基)苯乙胺(26)。以上8种化合物经过核磁共振、红外光谱、元素分析仪等表征手段,确定了化合物的结构。3、利用N-苄基-N-甲氧甲基氨甲酰基硅烷和醛合成了共计6种α-羟基酰胺,包括N-苄基-N-甲氧甲基-α-羟基(对硝基)苯乙酰胺(27)、N-苄基-N-甲氧甲基-α-羟基(2-硝基)苯乙酰胺(28)、N-苄基-N-甲氧甲基-α-羟基(对氯)苯乙酰胺(29)、N-苄基-N-甲氧甲基-α-羟基(3-硝基)苯乙酰胺(30)、N-苄基-N-甲氧甲基-α-羟基(2-吡啶基)乙酰胺(31)、N-苄基-N-甲氧甲基-α-羟基(2-噻吩基)乙酰胺(32)。以上6种化合物经过核磁共振、红外光谱、元素分析仪等表征手段,确定了化合物的结构。
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