并苯衍生物合成及其性质研究

来源 :南京邮电大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:popelrain2009
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无机场效应晶体管(Field-effect transistors, FETs)作为现代信息的基础,由其组成的大规模集成电路在过去几十年里为人类社会发展做出巨大的贡献。由于无机材料本身缺陷和量子效应的存在使其进一步发展非常困难。有机场效应晶体管(Organic Field-effecttransistor, OFET)的问世恰逢其时,给现代信息科技发展提供了新的方向。OFET和传统的场效应晶体管的根本区别在于半导体层材料不同,OFET半导体层的材料是有机材料。与传统的无机材料相比,有机材料具有溶液加工工艺、材料来源广泛、材料性能易设计、可柔韧性加工等优势。正是由于这些优势的存在使得有机场效应晶体管材料成为一颗耀眼的明星。但是不可否认有机场效应材料也有一些缺点。例如,材料的载流子迁移率低,稳定性差,开关比不高等。如何设计得到高迁移率、高稳定性(尤其空气稳定)、易于溶液法大面积制作器件以便适合于OFETs器件商业化应用的材料是研究者尤其是化学研究者在OFETs研究领域面对的机遇与挑战。基于上述的背景,本论文以有机场效应材料设计为依托,以有机合成为基础,合成了并四苯衍生物,并对其光学、电化学和热稳定性等性能进行探索。通过Sonogashira偶联和Bergman环化反应合成三个并四苯稠环衍生物A-1、B-1和C-1。由于烷基链引入改善了它们的溶解性,向多并苯体系中引入硫等含有空d轨道原子可以通过范德华力、π轨道相互作用和硫-硫弱相互作用来增强分子间相互作用,使固态下的分子排列更加紧密,从而获得高迁移率的OFET器件。化合物A-1、B-1和C-1的HOMO能级分别为-5.297eV、-5.697eV和-5.547eV,说明它们具有良好的空气稳定性。通过热稳定性研究发现化合物A-1、B-1和C-1的分解温度分别是343.8℃、372℃和361℃,这意味这它们有良好的热稳定性,具有大规模产业化的潜质。
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