【摘 要】
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过渡金属催化的碳氢键官能团化是近年来有机合成化学研究的热点。在过去的十多年中,官能团导向的碳氢键活化反应得到了广泛的研究。各种过渡金属化合物,尤其是Ru,Rh,Pd和Ir都
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过渡金属催化的碳氢键官能团化是近年来有机合成化学研究的热点。在过去的十多年中,官能团导向的碳氢键活化反应得到了广泛的研究。各种过渡金属化合物,尤其是Ru,Rh,Pd和Ir都已被用于配位辅助的碳氢键活化转化反应。本论文研究了价格相对便宜的过渡金属Ru和Co催化的碳氢键活化反应,主要内容如下:采用CONH(OMe)基团既作为导向基又作为分子内的氧化剂,在温和的反应条件下,实现了[RuCl2(p-cymene)]2催化的N-甲氧基苯甲酰胺类化合物芳环碳氢键与炔烃的氧化偶联反应,得到了异喹啉酮类骨架化合物。该方法对于大多数官能团都具有很好的容忍性,适用于各种取代的芳基甲酰胺和内炔,且收率较高。反应采用价格便宜的钌作为催化剂,在室温中进行且无需额外加入氧化剂,为异喹啉酮类化合物的合成提供了一种简单、实用的方法。实现了[RuCl2(p-cymene)]2催化的异喹啉酮上芳环碳氢键与炔烃偶联环化反应,得到了一类含氮杂环化合物。目前关于酰胺导向的碳氢键与炔烃偶联反应的机理研究还非常少,我们首次分离得到了环金属化,炔烃插入,还原消除等各步反应的中间体,深入探讨了反应的机理,这为以后发展新的合成方法奠定了理论基础。发展了一种烯烃的芳基化反应,通过钴催化的烯烃碳氢键的活化反应实现了吡啶乙烯类化合物与芳基格氏试剂在温和的反应条件下的偶联反应,这为烯烃的合成提供了一种新的方法,丰富了过渡金属钻催化的碳氢键活化反应。
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