随着现代军事科技的不断发展,各类飞行器的性能也在日渐提高,所以其使用的燃料要具有更高的密度与燃烧热值。目前在高密度合成烃类燃料中由于分子内存在较大的张力能,高张力笼状烃类化合物的密度与燃烧热值较高,其中PCU二聚体占据着很重要的位置。国外报道的关于PCU二聚体的合成路线主要有三条,而在国内对于此领域报道还较少,因此探索PCU二聚体的合成工艺,借鉴国内外已有的合成经验探索拥有更优异性能的新型PCU二聚体具有重要的价值和意义。本文设计的反应路线是根据Marchand合成PCU二聚体的方法提出的,在合成探索中发现利用Marchand的路线中合成单酮这步有一定的困难,本文将路线改为先制备单羟基化合物再氧化为单酮化合物,最后通过七步反应成功合成出PCU二聚体,并对其中的三步反应进行了条件优化,最终确定的比较合理的工艺条件。此外,本文根据合成PCU二聚体的经验和文献调研,设计了一条更为廉价的合成路线,并做了初步的探索。本文详细考察了合成路线中三步重要的反应,优化了合成路线,进一步提高了这三步的收率,确定了较佳的反应条件,即：环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder双烯加成反应,对苯醌与环戊二烯的摩尔比为1：1.15,环戊二烯的滴加速度为1.5d/s,反应温度为5℃,收率可达到91.5%；探索了光照下的双烯成环反应光照时间与产率的关系,最佳光照时间为4小时,产率为90.5%。考察了Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应的最佳条件,原料与水合肼摩尔比为1：7,反应温度为260℃,甲苯溶剂用量为160mL,反应时间为6小时,产率最高可达到85.5%。