【摘 要】
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本文主要分为两章,分别研究了:对2,3:6,7-二苯并二环[3.3.1]-2,6-庚烯-4,8-二酮的拆分和对倍半萜Aquatolide的全合成。第一章是高效地拆分2,3:6,7-二苯并二环[3.3.1]-2,6-庚
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本文主要分为两章,分别研究了:对2,3:6,7-二苯并二环[3.3.1]-2,6-庚烯-4,8-二酮的拆分和对倍半萜Aquatolide的全合成。第一章是高效地拆分2,3:6,7-二苯并二环[3.3.1]-2,6-庚烯-4,8-二酮化合物并对其进行衍生化的研究。本章通过手性1,1’-联-2-萘酚直接对上述二酮进行拆分,而且成功得到了拆分中间体的单晶结构,通过X射线单晶衍射,观测到1,1’-联-2-萘酚羟基氢与酮羰基之间的氢键相互作用,并且确定了产物的绝对构型。这种拆分方法高效且实用,可以放大到克级的规模,通过一次拆分就能以大于85%的总产率和大于99%的ee值得到上述手性二酮,而且手性1,1’-联-2-萘酚还可以以大于95%的产率回收,其ee值也没有发生任何变化。我们还对上述二酮进行衍生化研究,合成了几种手性醇和手性胺类化合物。第二章是对倍半萜Aquatolide的全合成。从环戊二烯基钠出发,通过25步反应完成了对Aquatolide的全合成。首先采用一种较为温和的方法构建重氮化合物,然后通过沃尔夫重排反应,以一种比较高效的方法构建了具有较大张力的四元环结构。对于八元环的合成,我们设计了两条合成路线:第一条路线中,尝试通过分子内的醛对炔烃进行加成来构建八元环结构,但我们没有得到产物;第二条路线是基于Z式三取代的碘代烯烃,通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应构建最后一个八元环骨架,然后经过斯文氧化合成了倍半萜Aquatolide。
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