N-苄氧羰基-环己基-L-甘氨酸的合成研究

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本论文以L-苯甘氨酸和氯甲酸苄酯为原料,通过氢化和氨基保护2个反应,合成得到N-苄氧羰基-环己基-L-甘氨酸。展开以下两个部分的工作:首先以L-苯甘氨酸为原料,在5%Rh/C的催化下发生苯环氢化,合成L-环己基甘氨酸。对现行工艺进行了调整,从氢化液中分离得到了L-环己基甘氨酸,避免原工艺对氨基保护反应的不良影响。并在此基础上,通过单因素试验考察了氢化温度,氢化液抽滤后的p H值,氢化压力对收率的影响,设计了正交试验,得到最佳工艺条件:温度为80℃,压力为1.5MPa,p H值为7。通过熔点测试,薄层色谱方法对产物进行了鉴别,同时也检测了产物的纯度。通过中试生产进行了工艺确认,L-环己基甘氨酸的收率为87.14%。其次,以L-环己基甘氨酸和氯甲酸苄酯为原料,在碱性条件下,合成N-苄氧羰基-环己基-L-甘氨酸。对现行工艺进行了优化,减少了有机溶剂的使用和三废产生,使最终产物的收率得到了上升,同时也降低了原料成本。并在此基础上,通过单因素试验考察了温度、p H值、氯甲酸苄酯和L-环己基甘氨酸摩尔比对收率的影响。设计了正交实验,得到最佳工艺条件:反应温度为0℃、氯甲酸苄酯和L-环己基甘氨酸的摩尔比为1.2∶1.0、p H值为14。通过熔点测试,红外鉴别,核磁等方法对产物进行了鉴别,同时也检测了产物的纯度。通过中试生产进行了工艺确认,N-苄氧羰基-环己基-L-甘氨酸的收率为82.93%。
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