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将氟原子或者含氟基团引入有机化合物,能够显著改变其原有分子的物理、化学和生物性质。如今,含氟有机化合物已经引起了来自科学技术众多领域内科学家们广泛的关注。例如,含氟生物活性物质已经被应用到药物化学和农用化学品中;含氟配体已经被应用到不对称催化反应中。本论文设计并合成了一系列的含氟有机化合物,同时将这些含氟有机化合物应用到含氟生物活性物质和含氟配体的研究中去。全文共分为两部分:
第一部分,从关键砌块二氟高烯丙醇化合物6出发,合成了一系列的含氟生物活性化合物,包括:①、D-和L-β-3-去氧-3,3-二氟核苷;②、含二氟亚甲基LPMs核苷类似物;③、3-脱氧-3,3-二氟-D-葡萄糖。在合成这些化合物的过程中,发现了一些有趣的反应。在合成含氟核苷的过程中,偶然发现了利用Deoxo-FluornTM氟化的条件,借助于C-1位乙酰基的邻基参与成功地实现了呋喃糖C-2位羟基构型的翻转;在合成含二氟亚甲基LPMs核苷类似物的过程中,溶剂乙腈被发现作为亲核试剂参与到糖苷化反应中。这些合成出来的含氟生物活性化合物分别被测试了抗肿瘤和抗病毒活性。
第二部分,从天然的氨基酸出发,通过三氟甲基化反应,合成了两类结构简单的含三氟甲基的氨基醇配体。它们分别被应用到对映选择性的Reformatsky反应和对映选择性的二乙基锌对磷酰亚胺的加成反应中。通过筛选C-3位和氮原子上不同的取代基团,结果发现配体103对于Reformatsky反应显示了良好的对映选择性;配体125对于对映选择性的二乙基锌对磷酰亚胺的加成反应显示了优越的对映选择性。