卤代烃作为重要的有机反应中间体被广泛的应用到香料、染料、医药和农药等多个精细化工领域。由于卤原子是个很好的离去基团，所以卤代烃很容易通过化学反应转化为其他基团。手性卤代烃不仅具有一般卤代烃的性质，同时还可以作为手性源合成其他手性化合物，因此研究卤代烃的手性合成是具有十分重要的意义。本文以酮作为起始原料，通过还原得到外消旋醇，然后利用化学拆分的方法得到手性醇，再以手性醇作为手性源进行卤代反应的研究。本文重点研究了外消旋醇的化学拆分以及手性醇的溴代和氯代。外消旋醇的化学拆分考察了两种传统的方法：成酯拆分法和成盐拆分法。通过比较，成盐拆分优于成酯拆分法。本课题在前人研究的基础上对成盐拆分法进行了改进，主要考察了反应温度、三乙胺、重结晶的溶剂等对拆分效果的影响。结果发现，当加入非手性胺时，可以获得ee值高达99.9%的手性醇。本课题对手性醇ee值的检测采用的是液相检测，手性柱为OD柱。在研究手性醇的溴代和氯代时，本课题主要考察了溴代和氯代试剂、溶剂等因素对卤代反应对映选择性的影响。根据现有的实验检测条件，本课题采用NMR法和比旋光度法测定卤代产物的ee值。通过研究发现：当手性薄荷醇作为反应底物时，卤代试剂和溶剂对卤代反应对映选择性有很大的影响，当在乙醚作为反应溶剂、三氯化磷或三溴化磷作为卤代试剂时，可以高产率、极高的对映选择性（ee﹥99%）的获得相应的卤代烃。最后，依据醇与三卤化磷反应机理，结合本研究实验事实，对醇在乙醚溶剂中的卤代反应提出一个可能的机理。此外本课题还研究了酮的还原和醇成酯反应的工艺条件。