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芳香族含氟有机化合物用途十分广泛,已成为医药、农药及染料等精细化工产品的重要中间体及合成原料。卤交换法(Halex反应)采用了廉价的卤代芳烃为原料,目前已作为合成含氟芳香族化合物的主要途径。N-烷基季鏻盐是近几年新发展起来的一类新型的相转移催化剂(PTC),具有催化效率高、毒性小、热稳定性高和可循环使用等特点,可应用于Halex反应来制备含氟芳香族化合物。本文通过改进的方法,根据在氮上引入不同类型取代基团设计并合成了5种N-烷基季鏻盐相转移催化剂:四(二乙胺基)溴化鏻、三(哌啶基)-(二乙胺基)溴化鏻、三(吗啉基)-(二乙胺基)溴化鏻、三(二丁胺基)-(二乙胺基)溴化鏻和二(哌啶基)-二(二乙胺基)溴化鏻的合成,收率分别为84. 2%、78. 1%、83. 0%、87. 7%和67. 4%(以PCl5的质量计),其中后4种季鏻盐未见国内外报道。通过1HNMR、MS、IR对以上几种相转移催化剂进行了结构表征,热重分析(TGA)显示5种N-烷基季鏻盐的分解温度都超过300℃,表明它们具有非常好的热稳定性。研究了以上5种相转移催化剂在Halex反应中的催化效果。分别讨论了它们催化合成苯环上带有-NO2、 -CN、-CF3等吸电子基团的含氟芳香族化合物。采用DMSO作为溶剂及175℃反应,气相色谱跟踪监测。含有强吸电子基团的对氟硝基苯的收率达到70. 72%(气相百分含量),含有弱吸电子基团的2,6-二氟苯腈的收率达到87. 87%(气相百分含量)。表明这几种N-烷基季鏻盐催化剂在合成以上两种含氟芳香族化合物过程中表现出了良好的催化活性和热稳定性并且考察了三(吗啉基)-(二乙股基)溴化鏻及三(二丁胺基)-(二乙胺基)溴化鏻相转移催化剂的循环使用效果,发现它们在3次循环使用的过程中,仍然保持较高的催化活性。对催化合成对氟三氟甲苯的催化效果也进行了初步考察。通过对上述催化反应机理的研究和副产物的分析,提出了抑制副产物的有效办法。