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本论文将碘作为一种环境友好的Lewis酸催化剂,与多组分合成手段相结合,探索并研究了三组分反应、四组分反应、四组分顺次反应以及五组分顺次反应,制备了一系列新型杂环化合物,同时也发现了新的多组分反应。此外,将碘与氧化剂TBHP相结合,在非金属氧化体系I2/TBHP下通过Sp3C-H活化激发三组分一锅法反应。
在碘催化下,研究了5-氨基四唑和醛与丙酮酸、乙酰乙酸乙酯或双甲酮等活性亚甲基化合物的三组分Biginelli-type反应,以良好的产率一锅法制备了一系列四唑并嘧啶类新型衍生物,相比于传统的多步合成方法,有效地提高了资源和能源利用率;研究了碘的氧化性和Lewis酸性在单取代喹唑啉酮类化合物的三组分合成反应中的应用,通过调节碘的用量控制反应,选择性地生成了氧化产物和氢化产物;探索了碘催化下水杨醛与两分子1,3-茚二酮或4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮的三组分反应,制备了新的苯并吡喃衍生物并通过XRD确认了产物结构;考察了碘催化哒嗪化合物、醛和1,3-二羰基化合物三组分制备3,3-二甲基-哒嗪并[1,2-a]吲唑-1,6,9(2H,11H)-三酮衍生物的反应;系统考察了碘催化下3-氰乙酰基吲哚与醛、醋酸铵和活性亚甲基化合物(3-乙酰吡啶或苯乙酮或2-乙酰噻吩)的四组分反应,研究并比较了两个反应体系,合成了一系列星型结构的吲哚取代吡啶衍生物;利用双乙烯酮与胺可原位生成活性亚甲基化合物乙酰乙酰胺的特性,在碘催化下,研究了5-氨基四唑参加的四组分Biginelli-type顺次反应,以24-73%的产率制备了四唑并嘧啶甲酰胺类新型衍生物。同时,研究了碘催化乙萘胺(或甲萘胺)、双乙烯酮、胺和醛的四组分Doebner顺次反应,通过对产物的质谱、一维和二维核磁图谱的解析,发现反应中双乙烯酮和胺原位生成的中间体乙酰乙酰胺结构中边位甲基意外地参与到了吡啶环的构建中,从而得到了一系列新型苯并喹啉乙酰胺衍生物。在此基础上,探索并研究了双乙烯酮、双甲酮、醛和两种胺的五组分一锅法顺次反应,在室温条件下经过非寻常的Hantzsch-style反应历程,以高达95%的产率快速制备了一系列新型的2-羟基吡啶甲酰胺衍生物。
此外,研究了靛红酸酐、伯胺和苄胺的三组分一锅法顺次反应,反应中碘作为一种不可或缺的助催化与非金属氧化剂TBHP共同作用,通过对苄胺的亚甲基的Sp3C-H进行活化,从而引发后续的C-N键合,合成了一系列2-芳基-1,2-二氢喹唑啉-4-胺类新型衍生物。