核苷在化学结构上和天然核苷存在着一定程度的相似之处,所以在体内有以假乱真之效,从而干扰或直接作用于核糖及蛋白质的生物合成。各类核苷类药物中,手性非环核苷占有举足轻重的地位。一般来说,手性非环核苷的构筑主要有以下三种策略:其一,寻找合适的手性源,连接到碱基上完成合成目标;其二,引入手性辅剂诱导合成目标化合物;其三,通过不对称催化合成手性非环核苷类化合物。然而前两种构筑方法因手性源的局限性和合成过程的冗杂性致使其发展受到限制。不对称氢化具有高效、原子经济、环境友好等特点,是有机合成中构筑手性片段的重要方法,属于不对称催化的一种。然而,由于氮原子对催化剂的毒化作用,含氮杂环的烯烃的不对称氢化的研究面临着巨大的挑战,其报道很有限。本论文主要研究了嘌呤取代的丙烯酸酯的不对称氢化反应,该氢化产物可能具有独特的生物活性。此外,其衍生物因与目前临床上使用的抗病毒药物的结构类似,是一种潜在的新型抗病毒药物。本文首先通过嘌呤对丙炔酸酯的加成以及嘌呤取代的丙烯酸酯与碘代苯的Huck偶联反应设计了一系列的嘌呤取代的前手性烯酯类化合物。其次,本文研究了嘌呤9位丙烯酸酯取代的非环核苷的不对称氢化反应。从催化剂、溶剂、反应温度和压力等方面对该反应进行了系统的考察,并在优化好的条件下对反应的广谱性进行了研究。研究发现:在常温常压、1 mol%的催化剂条件下得到高达97%的分离产物和高达99%的对映选择性。最后,我们对催化体系进行放大量合成至克级反应,为工业生产提供了可能。同时通过产物衍生物的单晶衍射数据分析确定该氢化产物的绝对构型,并提出了可能的过渡态模型。此外,我们以获得的手性氢化产物为原料,经过3步合成了抗病毒药物替诺福韦的类似物。本文发展了一种合成手性非环核苷的新方法,并提出了嘌呤环作为可配位的功能基团(Coordinating Functional Group,CFG)促进不饱和烯烃的不对称氢化的新策略,为含杂环功能烯烃的不对称氢化提供了新思路。