莰烯醛衍生物的合成、结构表征与抑菌活性研究

来源 :江西农业大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:tananhua251
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松节油是天然可再生资源,所加工的产品广泛应用于化工、农药、医疗及精细化学品等领域。松节油的主成分蒎烯异构化得到的莰烯在医药、香料、抗菌剂及材料等方面均有报道,但以莰烯为原料的深加工利用尚亟待研究。本文以莰烯为原料,经Vilsmeier-Haack反应先得到莰烯醛,以莰烯醛为原料,设计合成28个莰烯醛衍生物。借助IR、MS、1H NMR和13C NMR对这些化合物进行了结构表征。采用牛津杯扩散法测试了这些化合物的抑菌活性。主要研究内容如下:(1)利用莰烯醛与不同取代的芳胺进行醛胺缩合,合成了10个新的莰烯醛Schiff碱(3a3j)。(2)莰烯醛经Pd-C催化氢化合成了异莰烷基甲醛,异莰烷基甲醛再经氧化合成了异莰烷基甲酸,异莰烷基甲酸与脂肪族一元醇进行酯化反应,合成了7个未见报道的endo-构型的异莰烷基甲酸酯类化合物(6a6g)。同时,探究了催化剂的种类及用量、醇的种类及反应时间对酯化反应的影响。(3)利用异莰烷基甲酸合成异莰烷基甲酰氯之后,提高了其化学活性,再与取代苯胺反应,生成11个主要以endo-构型的N-芳基异莰烷基甲酰胺类衍生物(8a8k),其中10个为新化合物。(4)抑菌研究的初步结果表明,在化合物浓度为10 g/L时,Schiff碱类的抑菌能力优于酯类和酰胺类,且酯类对四种菌的抑制能力最弱。在P=0.05水平下,化合物3i对大肠杆菌、绿脓杆菌及金黄色葡萄球菌的抑菌效果最好,抑菌圈直径分别为16 mm、19 mm和16.1 mm,均大于对照组新洁尔灭的抑菌圈直径(分别为14.8 mm、18 mm及15.8 mm);而化合物2对表皮葡萄球菌及大肠杆菌的抑制能力与新洁尔灭相当,抑菌圈直径分别为17.3 mm和14.8 mm,具有良好的抑菌作用;化合物3c对大肠杆菌的抑菌圈直径为14.8 mm,与对照组一样;化合物8d对金黄色葡萄球菌的抑菌圈直径为16 mm亦大于新洁尔灭。
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