共轭多吡咯例如二吡咯，二吡咯甲川，二吡咯甲烷，三吡咯和四吡咯是构建导电聚合物，光敏剂，液晶，阴离子结合和阳离子配位试剂以及非线性光学器件的关键合成前体，并已广泛应用于有机合成，药用化学，材料科学，超分子化学和纳米技术等领域。其中通过亚甲基桥联的三吡咯构成的灵菌红素，是一类天然的色素。灵菌红素在药物化学中由于其重要的生物活性例如具有抗细菌，抗真菌，抗肿瘤癌细胞和免疫抑制特性，因此受到化学家的广泛关注。　　基于此本论文做了以下工作，分为两部分内容：　　一、我们发展了一种新的高效合成灵菌红素的方法。在路易斯酸的条件下缩合，进行亲核取代反应，再脱氟硼反应得到一类灵菌红素。通过这种新的无金属催化的合成方法，实现C环修饰的灵菌红素类似物的合成。　　二、我们对溴化氟硼二吡咯亲核取代反应脱溴的现象进行系统研究，在此基础上合成一系列对称和不对称2,6-位脱溴的氟硼二吡咯，并对其紫外-荧光性质进行测定。该方法具有相当好的普遍适用性，特别是用该方法可以有效合成β位脱溴的三吡咯，通过对其γ位进行C-N偶联反应可以合成出一系列B环修饰的灵菌红素类似物，同时通过该方法能够构建一系列的三吡咯，四吡咯。