【摘 要】
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香豆素类化合物及其衍生物广泛存在于天然产物中,具有抗肿瘤、抗凝血以及抗真菌等生物活性,染色体和荧光等物理性质,在医药、农业、染料等诸多领域均有广泛应用。该类衍生物
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香豆素类化合物及其衍生物广泛存在于天然产物中,具有抗肿瘤、抗凝血以及抗真菌等生物活性,染色体和荧光等物理性质,在医药、农业、染料等诸多领域均有广泛应用。该类衍生物丰富多彩的生物活性是其成为国内外医药界研究热点的重要原因之一。从新农药创制的发展研究历史来看,从存在于植物、动物及微生物次生代谢产物中的天然产物中发现先导化合物是种有效途径。鉴于大多数天然产物具有活性低、稳定性弱类药性差等缺点,因此需要有针对性的结构改造来进行农药分子开发。本论文旨在以天然产物4-羟基香豆素为先导分子,对其进行结构修饰、合成及其抗菌活性研究筛选出高效、低毒、无残留的农药杀菌剂。我们以4-羟基香豆素衍生物与多取代β-酮酸酯为原料反应合成19种吡喃酮环及16种呋喃环并香豆素衍生物,其中15种吡喃酮并香豆素和14种呋喃环并香豆素均未见文献报道。目标化合物结构通过氢谱、碳谱、红外、高分辨质谱以及部分化合物经单晶衍射进行结构确认。将目标化合物在药物浓度50μg/mL下对草莓灰霉、小麦赤霉、辣椒炭疽、番茄早疫、黄瓜炭疽、水稻纹枯六种常见的农业病害菌进行生物活性的测定,初测数据显示,部分化合物具有优异的生物活性,EC50测定结果可知19种吡喃酮并香豆素衍生物中化合物I-6c、I-7b对草莓灰霉病菌具有显著的抑制活性,抑制浓度(EC50值)在0.08-0.09μmol/mL;16种呋喃环并香豆素衍生物化合物II-6c对辣椒炭疽病菌表现出较好的抑制活性,抑制浓度(EC50值)为0.04μmol/mL。
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