药物和个人护理品(pharmaceuticals and personal care products,PPCPs)是一类新兴的环境污染物,这类化合物大部分都具有手性中心。分子印迹聚合物(molecularly imprinted polymeric,MIP)具有特异性识别,在空间结构与结合位点上与模板分子匹配的聚合物。搅拌棒吸附萃取(stir bar sorptive extraction,SBSE)广泛应用在样品前处理环节,结合分子印迹技术,制备手性分子印迹聚合物(chiral molecularly imprinted polymeric,CMIP)搅拌棒吸附萃取涂层,用于萘普生对映体的分析。本文介绍了手性PPCPs在环境中分布情况以及对环境生物的危害,综述了萘普生对映体的检测方法,重点介绍了搅拌棒吸附萃取技术的近二十年的发展以及应用情况,分子印迹技术的应用情况以及手性分子印迹技术的发展与应用。本研究采用手性模板分子和手性功能单体制备手性分子印迹聚合物,用于搅拌棒吸附萃取,应用于实际样品中手性对映体的分析。主要内容如下:手性分子印迹聚合物的合成,制备了手性分子印迹吸附萃取搅拌棒涂层,模板分子和功能单体均为手性化合物,S-萘普生为手性模板分子,分别以R-半胱氨酸、S-半胱氨酸和N-乙酰-R-半胱氨酸为手性功能单体。制备过程对配比、聚合溶剂进行了优化,制备了多种CMIPs涂层以及相应的CNIPs涂层和对照组4-VP-MIP涂层。模板分子:功能单体:交联剂的摩尔比为1:4:30,采用R-半胱氨酸为手性功能单体,聚合溶液为DMSO-甲醇=1:1制备的异手性的手性分子印迹聚合物涂层对S-萘普生的萃取效果最佳。对制备的CMIP涂层萃取条件的优化。实验结果表明萃取时间180 min、解吸溶剂为甲醇、解吸时间10 min、离子强度23%、p H值为4.0,此时的萃取效果最佳。在最佳的萃取条件的情况下,评价CMIP、CNIP和4-VP-MIP涂层的萃取容量,CMIP涂层的萃取容量大于其他两种涂层。CMIP涂层同时萃取S-萘普生、R-萘普生、S-布洛芬和苯酚进行选择性研究。结果表明CMIP涂层对于S-萘普生的萃取量优于其他化合物,萃取率为44%,印迹因子为1.32,具有良好的吸附性能。采用CMIP涂层富集手性药物和环境水样中萘普生对映体,S-萘普生的加标回收率在84.93%-116.18%,R-萘普生的加标回收率在83.98%-118.88%,相对标准偏差为3.49%-13.08%。进一步采用多种表征手段对涂层进行结构表征,如扫描电子显微镜、原子力显微镜、傅里叶变换红外光谱、X射线衍射等,所得的结果对于研究三种涂层的结构具有十分重要的意义。结果表明CMIP和CNIP涂层官能团相似,CMIP涂层具有更明显的空腔,表面形貌粗糙,较高的三维骨架。CMIP涂层的孔径以2-5 nm之间的为主,在自组装产生有序的介孔,有利于S-萘普生的吸附。并且为了进一步研究手性分子间的作用力,采用紫外-可见光谱研究手性模板分子和手性功能单体间的分子间作用力,同时采用了计算机理论计算对不同的手性功能单体和模板分子进行计算。结果表明S-萘普生和R-半胱氨酸组成的异手性混合物具有最强的分子间作用力。