【摘 要】
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烯胺酮结构广泛存在于药物分子和天然产物结构中。烯胺酮类化合物自身所具有的特殊结构特点,使其兼具有烯酮的亲核性和烯胺的亲电性,所以可以发生多种类型的有机反应。同时,
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烯胺酮结构广泛存在于药物分子和天然产物结构中。烯胺酮类化合物自身所具有的特殊结构特点,使其兼具有烯酮的亲核性和烯胺的亲电性,所以可以发生多种类型的有机反应。同时,作为十分重要的中间体,烯胺酮类化合物在杂环化合物的合成中也发挥着日益重要的作用。本文对铜催化的酮类与芳腈类的aldol-type加成反应进行了一系列的研究,其主要内容如下:我们以苯乙酮(1a)与苯甲腈(1b)的反应为模型反应,系统性的考察了催化剂、配体、碱、溶剂、温度等对aldol-type加成反应的影响,确定最佳反应条件为:10mo1%的CuI为催化剂,11mo1%的2,2’-联吡啶为配体,NaO’Bu为碱,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,反应在80℃下进行。在最佳条件下,可以实现苯乙酮对苯甲腈的选择性加成,得到烯胺酮的收率为82%,并把苯乙酮自缩合产物的产率有效的抑制到仅有12%。在此基础上,我们考察了反应体系对于底物官能团适用范围,发现此催化体系适用于芳酮类、杂环芳酮类、脂肪酮、芳腈类以及杂环芳腈类,并合成出多种新型的烯胺酮产物。
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