硫族原子掺杂的线性并苯类化合物以其较高的稳定性及器件性能而得到了人们广泛的研究。目前，这类化合物多为噻吩掺杂的并苯类化合物，而硒吩、碲吩掺杂的并苯类化合物相对较少，这些重原子的引入对化合物的结构、性能将产生很重要的影响。因此，研究如何高效地合成硫族原子掺杂的线性并苯类化合物，特别是硒原子、碲原子掺杂的并苯类化合物，并对其进行化学修饰以及共轭扩展，进而合成新型有机半导体材料，具有十分重要的意义。本论文以苯并二噻吩为基本结构单元，通过简单高效的方法，合成了一系列新型的硫原子、硒原子、碲原子掺杂的线性并苯类化合物，并对它们的光学、电学性能、及电荷传输行为进行了系统研究。主要内容包括:　　1.以苯并[1，2-b∶4，5-b]二噻吩为起始物，合成了正辛烷氧基取代的噻吩、硒吩和碲吩扩展的苯并[1，2-b∶4，5-b]二噻吩衍生物。通过密度泛函理论对分子结构进行了优化，结果显示分子都呈现良好的平面性。X射线单晶衍射研究表明:噻吩和碲吩衍生物呈现鱼骨状堆积，而硒吩衍生物呈现松散层状堆积模式。吸收电化学测试表明最外侧杂原子的改变能够有效调节材料的能级结构。OFET测试结果显示随着最外侧杂原子从硫到硒到碲改变时，材料的场效应性能逐渐提高，其中碲吩扩展的化合物的迁移率最高达0.033cm2V-1s-1，可能是因为晶体中存在的Te-Te和Te-C相互作用提高了迁移率。　　2.通过氧化和亲核取代反应合成了三异丙基硅乙炔基取代的扩展苯并[1，2-b∶4，5-b]二噻吩衍生物。X射线单晶衍射表明三异丙基硅乙炔基的引入显著改变了分子堆积模式。其中噻吩扩展的化合物改变为松散的层状堆积模式;硒吩扩展的化合物改变为鱼骨状堆积模式。OFET测试结果显示只有碲吩扩环材料测得场效应性能，迁移率为0.0052cm2V-1s-1，噻吩和硒吩扩环产物由于三异丙基硅基乙炔基的位阻过大造成分子间距过大，影响了载流子传输。　　3.以两种碲吩扩展的苯并[1，2-b∶4，5-b]二噻吩衍生物为原料，与液溴反应合成了一类碲原子双溴原子氧化加成的化合物。核磁氢谱显示溴加成使得芳核氢原子的化学位移向高场低位移处移动。吸收测试表明溴加成使得分子吸收扩展到500-600nm的范围。X射线单晶衍射表明溴原子的加成明显改变了分子堆积方式，由鱼骨状堆积改变为层状堆积和夹心鱼骨状堆积模式，同时材料的场效应性能消失。