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甾体皂甙和黄酮体甙是自然界广泛存在的糖缀合物，它们是许多药用植物的活性成份，具有多种生物活性。本论文完成了一系列甾体皂甙和黄酮体甙的合成和结构确定工作，为测试其生物活性、研究构效关系和药物开发奠定基础。 i)Polyphyllin D合成方法的改进： Polyphyllin D是一个具有2，4分枝的三糖甾体皂甙，它具有良好细胞毒性。以D—葡萄糖和薯蓣甙元为起始原料，经保护基操作和糖苷化反应得到关键的二醇受体15。在TMSOTf的促进下，15与Piv保护的鼠李糖三氯亚胺酯给体21反应，以71％的产率选择性地得到2′—OH糖苷化的产物31。接着，31与呋哺阿拉伯糖三氯亚胺酯给体40偶联得到三糖皂甙41后，用LiOH脱除酰基保护基得到Polyphyllin D。这样，从葡萄糖出发经9步化学反应，以36％的产率合成了Polyphyllin D。利用该策略，合成了3.5g Polyphyllin D以用于活性测试研究。 ii)Dioscin单甲基化衍生物（42～49）的合成、表征以及活性测试： 为了研究三糖皂甙Dioscin的构效关系，合成了八个新的单甲基醚Dioscin衍生物。借助于Bu2SnO介导的区域选择性醚化和酰化反应，分别以鼠李糖烯丙苷和trillin为底物，制备了2位和3位单甲基取代鼠李糖三氯亚胺酯给体70和74以及3′位和6′位单甲基取代的二醇受体85和89。85和89分别与三氯亚胺酯给体18糖苷化反应后，脱保护基得到Dioscin的单甲基衍生物42和43；单糖皂甙受体85首先分别与硫苷53、70和74偶联，经保护基操作，再与给体18糖苷化反应，得到脱保护的产物44～46；二糖受体107分别与给体53、70和74糖苷化后，脱保护基得到Dioscin的单甲基衍生物47～49。利用1D和活性幽体皂贰和黄酮体贰的合成研究ZD NMR技术对化合物42一49的’H和’3C NMR谱线进行了全归属，得到了了不同糖环上甲基取代对各糖基上‘3c化学位移的影响规律;P388和A549的活性测试结果表明6’一OH和4’’，一OH可作为Dioscin进一步衍生化改造的位点。iii)榭皮素3一口一（2“一口一没食子酞基）一a一L一阿拉伯毗喃糖贰 （川）的合成: 黄酮醇体贰111是该类化合物的一个典型代表，它显示了抑制HW一1整合酶的活性（I CS。=18.1拜g/ml）。从棚皮素出发，制备了三节基保护的棚皮素衍生物141，经相转移催化条件下的糖营化和选择性脱除酚轻基的酞基两步关键反应，总共12步反应，以5.6%的产率得到目标产物111;同样从棚皮素出发，用衍生物147作为受体，经10步反应以13%的产率更为有效地合成了黄酮醇试111。iv)7一氧一黄酮体贰的合成: 7一氧一黄酮体贰是一类重要的天然产物，我们发展了一条有效的途径对其进行化学合成。采用PhSH/imidazole/NMP体系，高选择性和高产率地与黄酮类化合物上7位酷基（OA。，OBz，OHex）进行酷交换反应，得到了7位经基裸露的黄酮体贰元;在BF3·EtZO促进下，它们能与N一苯基三氟亚胺酷给体顺利地进行糖昔化反应;最后，在碱性条件下（勒CO3，或NaOMe或KCN）脱除酞基保护基而得到黄酮体氧贰。按照此策略，成功地合成了七个7ee氧一黄酮体贰，其中包括a糖普酶I和n的抑制剂156以及大豆贰157。