哌库溴铵是由匈牙利Gedeon Richter公司研发的长时效非去极化肌松药，作为麻醉中重要的辅助用药，已先后在巴西、俄罗斯、香港等多个国家和地区上市。其合成工艺国内至今还未见报道，而国外仅有少量文献报道。该药主要从国外进口，因此开发一条适于工业生产的工艺具有很大的经济价值。我们参考相关文献，以便宜易得的5α-表雄酮为原料，经磺酰化、消除两步反应制得5α-雄甾-2-烯-17-酮(2)，收率70.5％。同时对文献报道的2β，16β-二(4-甲基哌嗪基)-3α-羟基-5α-雄甾-17-酮(5)的两种合成方法进行了实验对比，发现虽然两者总收率相近，但方法二在制备17β-乙酰氧基-5α-雄甾-2，16-二烯(3)时，存在转化率低，产物结晶时间不易控制等问题。最终确定方法一为最佳方案，在对化合物(2)进行溴代、环氧化反应后，去除文献中采用的氮气保护进行N-甲基哌嗪取代，收率51.7％，降低了成本。以工业上常用的硼氢化钾代替易潮解的硼氢化钠进行羰基还原，以甲醇替换了昂贵的四氢呋喃作溶剂，减化了后处理，收率88.2％(文献收率：82％)。酯化反应时，以二氯甲烷作溶剂，减少乙酸酐的用量，反应毕，采用先减压蒸干后调碱分相的方法，节省了碱的用量及操作时间，所得油状物无需用正己烷结晶。保证纯度的同时，提高了收率(83.7％)。进而与甲磺酸甲酯成季铵盐，最后与溴化锂作用交换阴离子得哌库溴铵，总收率12％。所得产物及部分中间体经核磁共振谱确认。本文还重点讨论了各中间体及产物的纯化，通过大量的实验分析发现化合物(7)的后处理方法直接关系到产品哌库溴铵中杂质形成，并找出了解决的办法，使国内自主生产哌库溴铵成为可能。此合成工艺原料易得，反应条件温和，后处理简便，适合于工业化生产。