不对称催化给制备光学纯的手性药物和手性材料提供了崭新的机遇和挑战，展现出了良好的应用前景。光学活性炔丙醇是合成许多药物、天然产物的重要中间体。末端炔对醛和酮的催化不对称加成是合成手性炔丙醇的非常有效的方法，该方法在近几年来取得了很大进展。而含有官能团的炔对羰基化合物的加成所得到的产物分子中，除了包含羟基和炔基这两个具有合成潜力的基团外，又增加了新的官能团，所以在天然产物及药物等大分子合成中将具有更高的应用价值。这也是当前和以后一段时间炔对羰基化合物的催化不对称加成研究领域的一个热点。这篇论文主要论述了在手性配体存在下环己烯乙炔对醛和酮的催化不对称加成反应研究。环己烯乙炔分子中的双键，在化学反应中能够发生多种化学转化，如可以进行环氧化，双羟基化，臭氧开环，以及卡宾加成等，其对羰基化合物的催化不对称加成反应研究将会比苯乙炔对羰基化合物的加成反应具有更高的应用价值。相比较而言，由于环己烯乙炔分子中炔基只和环己烯基中的一个双键共轭，而苯乙炔分子中炔基和苯环共轭，所以，环己烯基乙炔中氢质子的酸性要比苯乙炔弱一些。另外，环己烯乙炔的六元环基本上还能保持一个不规则的船式构象，而苯乙炔上的苯环则是平面结构，所以环己烯乙炔分子的刚性要比苯乙炔分子大一些。我们从天然L-苯丙氨基酸出发，经过简单的步骤，合成出β-磺酰胺基醇L1，并将其用于催化环己烯乙炔对醛的不对称加成反应，产率最高达到90％，而ee值最高达到89％。另外，我们以天然L-苯基甘氨酸为起始原料，经过简单的合成步骤得到了手性Schiff-base氨基醇配体L2，并将其用于催化环己烯乙炔对酮的不对称加成反应。这一配体在1mol％的催化剂用量下，能很好地催化环己烯乙炔对芳香酮的不对称加成反应，产率最高达到88％，而ee值最高达到83％。这一催化体系不需要再加别的Lewis金属离子来活化，也不需要提前制备炔基锌试剂，操作简单。在以往的末端炔对羰基化合物的催化不对称加成反应研究中，很少有过关于末端炔对杂芳香醛和杂芳香酮的催化不对称加成反应研究。而杂芳香醛和酮的加成产物，由于含有杂原子的芳香环可以通过一定的化学反应开环，进而可以作为合成其它大分子的关键中间体，所以在许多药物和天然产物的合成中将更有应用价值。在这里，我们对环己烯乙炔对杂芳香醛和杂芳香酮的催化不对称加成反应也进行了初步的研究，并取得了比较好的结果。