亚麻籽油中的α-亚麻酸是维系人类生命的必需脂肪酸,是n-3系列不饱和脂肪酸的“核心成员”,是生命活动最基本的营养物质。由于许多不可避免的因素,其难以用于补充人体缺乏的α-亚麻酸。主要原因如下:1.缺乏对α-亚麻酸的生物活性和药用价值的认识。2.在高温烹饪食物中α-亚麻酸高生物活性被无意识地破坏。3.α-亚麻酸由于其9、12、15-烯烃结构而具有高度还原性,在高温、空气中的氧气、紫外线、重金属离子下可被氧化。4.α-亚麻酸口感较差而难以直接食用、水溶性差、生物利用率低等。由于α-亚麻酸纯品价格昂贵,工业品纯度低致使表征困难,非共轭双键高还原性易受酸性、高温等因素影响而被损坏。为降低实验成本,先采用月桂酸与三硬脂酸甘油酯进行模拟实验确定大致最优条件,然后采用纯品α-亚麻酸进行精确条件研究。实验中发现α-亚麻酸与多羟基化合物(葡萄糖、木糖醇、甘油等)反应时,由于多个羟基存在会导致诸多反应位点不同程度参与致使产生大量不同产物。因此我们采取保护基占位仅仅裸露出目标羟基,最终反应后脱除保护基得到目标化合物。对亚麻籽油中提取的α-亚麻酸进行多羟基衍生化反应,并采用核磁共振仪、TLC、HPLC等检测技术对α-亚麻酸多羟基衍生物进行了结构与纯度分析,最终对本课题工艺路线进行放大实验设计。论文内容如下:1.模拟实验研究部分1.1月桂酸多羟基衍生物模拟实验的研究:包括异丙叉多羟基化合物的合成、月桂酰氯的合成、月桂酸异丙叉多羟基化合物的合成、月桂酸多羟基单酯化合物的合成。1.2三硬脂酸甘油酯模拟实验的研究:包括由三硬脂酸甘油酯与甲醇酯交换得到硬脂酸甲酯、硬脂酸甲酯与异丙叉多羟基化合物酯交换得到各种硬脂酸异丙叉多羟基化合物、硬脂酸多羟基单酯化合物的合成。2.α-亚麻酸多羟基衍生物合成工艺的研究包括:3-O-α-亚麻酰-D-葡萄糖(在2%mol I2、65℃、12h下收率91%)、1-α-亚麻酸甘油单酯(在 2%mol I2、65℃、12h 下收率 87%)、3-O-α-亚麻酰-木糖醇(在 2%mol I2、65℃、12h下收率82.4%)α-亚麻酸甲酯(在3 eq NEt3、5 eq甲醇、乙腈、82℃、8 h下收率85%)的合成。3.运用核磁、HPLC、TLC等技术确定了 α-亚麻酸多羟基化合物的最佳合成条件,根据实验数据,对工艺合成路线进行工业放大设计,并对相关设备仪器进行了初步的选型。