特西他赛（Tesetaxel）作为一种水溶性良好、可口服的新型紫杉烷类抗癌药物,不仅避免了注射所带来的一系列副作用,而且具有高效的抗癌活性,更有利于患者吸收,提高了用药的便利性,临床应用前景十分广阔,因此,开发出一条高效的特西他赛母环合成路线具有重要意义。本文我们首先开展了以10-脱乙酰基巴卡丁（10-DAB）为起点的特西他赛母环的合成研究,采取的策略是先将10-DAB的10位羟基选择性硅基化,再将7-OH酯化成好的OTf离去基,在强碱DBU的存在下发生β消除生成双键产物,脱去硅基保护基后将双键氢化,以5步56%的总产率实现了7位羟基的脱除。其次我们开展了以BH3-THF还原C-9羰基的研究,发现加入Lewis酸对还原产率并无明显提高;然后我们发现HC（OMe）3介导的9,10位羟基缩醛化有很好的产率,但只适用于α,β不饱和醛,α,β不饱和缩醛并不能参与反应;以Os O4/NMO体系进行的双羟化反应,在双键双羟化的同时也氧化了13位羟基。最后我们发展了一种以Peterson烯基化反应合成α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰亚胺酯的方法。本文第三章以α-硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯为底物,KHMDS为碱,对醛进行亲核加成,诱发硅基C→O的1,3迁移,经过顺式消除,以71-96%的分离收率得到一系列立体专一的E式α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰亚胺酯化合物。