花青素又称做花色素，是植物中广泛存在的水溶性天然色素，也是植物花瓣、水果、蔬菜的主要呈色物质，花卉颜色的五彩缤纷多数与之有关。本文分别以花青素、杯[4]芳烃为母体，通过引入其它修饰基团，合成了功能化的分子器件。首先合成了以荧光素为辅助基团的新型花青素类染料（化合物AH⁺），以及其结构变体查尔酮（化合物Ct）。合成的化合物产率较高，副产物少。研究了其在不同的外界条件如溶剂，酸碱性，光照等条件刺激下，荧光和紫外光谱的变化。研究结果表明，化合物在不同酸碱性条件下有各自稳定存在的结构变体：在强酸环境下，化合物以AH⁺形式稳定存在；在中性环境下，化合物以Ct形式稳定存在,在碱性环境下，化合物以Ct2-形式稳定存在；在365 nm和254 nm紫外光照射下会发生结构相互转化的顺-，反-式查尔酮结构；测定了各个结构变体的荧光量子效率；利用紫外吸收光谱和荧光发射光谱，通过精确的pH梯度研究了各个化合物之间相互转化的pKa值；研究了各结构变体之间的相互转化条件，完成了针对各个结构变体的化学转化网络。其次以杯[4]芳烃为平台，引入了S2O2作为结合位点，合成了新型的杯芳烃衍生物（化合物2）。利用紫外吸收和荧光发射光谱，研究了其在乙醇水混合溶液中对Ag+的光谱选择性行为。结果表明，化合物2对银离子具有良好的选择性。在微量银离子(1×10^-7mol/L)存在的情况下，主体分子化合物2开始在343 nm处出现规律性的猝灭效应。连续滴定曲线变化规律明显，在较宽的pH值范围内，荧光强度变化不明显。在实际银离子检测中，考虑到Cu2+潜在的干扰，检测限仍然可以达到2.34×10^-7mol/L。