金催化的丙炔醇环氮化物的重排反应以及虎皮楠生物碱和Tenuipesine A的合成研究

来源 :兰州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:sherryholmes
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本论文分为两个部分,第一部分介绍了过渡金属催化的炔丙基氮杂环丙烷的重排串联反应;第二部分介绍了我们组对两类含有相邻全碳季碳的天然产物,虎皮楠生物碱Longeracinphyllins A以及单端孢霉烯族毒素Tenuipesine A的全合成研究。第一部分:通过PPh3AuCl/AgOTf促进的炔丙基环丙醇的环化/开环/Wagner-Meerwein重排的串联反应,为多取代吡咯和稠合的吡咯结构单元的合成提供了一种更加简捷、高效的方法。第二部分:具有相邻全碳季碳天然产物的骨架构建与全合成研究。一.在虎皮楠生物碱Longeracinphyllins A的骨架构建与全合成研究中,以本组发展的方法—Br(?)nsted酸促进的烯丙醇的semipinacol重排为关键反应构建了重要的螺季碳。虽然,这一阶段的工作没有完成全合成,但是这些努力为以后的该类天然产物的合成积累了一些经验。二.在单端孢霉烯族毒素Tenuipesine A的骨架构建与全合成研究中,采用了一条高效的策略:通过β-酮酯和香叶醇的O-烷基化反应/Claisen重排反应高效构建了相邻全碳季碳,然后经过烯烃复分解反应(RCM)/Simmons-Smith环丙化反应构筑了Tenuipesine A的三环基本骨架。
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