目的:吲哚及其衍生物存在于众多天然产物中,在医药,染料,化工等领域具有广泛的应用。Br（?）nsted酸催化的串联反应具有反应条件温和、催化效率高、无金属残留、操作简单及成本廉价等特点,已经成为其合成的一种重要途径。以吲哚为底物,Br（?）nsted酸催化串联反应可以实现吲哚衍生物的高效合成。方法:第一、Br（?）nsted酸催化3-取代吲哚和α,β-不饱和炔酮的串联反应,合成9H-吡咯并[1,2-α]吲哚衍生物。第二、金鸡纳碱衍生的双功能催化剂高效催化3-烯烃氧化吲哚与萘酚的串联反应,合成手性呋喃[2,3-b]苯并呋喃酮衍生物。最后通过单晶衍射确定其绝对构型,并提出了可能的反应机理。结果:Br（?）nsted酸催化3-取代吲哚跟α,β-不饱和炔酮的串联反应,获得了较高收率的9H-吡咯并[1,2-α]吲哚衍生物。而金鸡纳碱衍生的手性方酰胺催化3-烯烃氧化吲哚与萘酚的串联反应,获得了立体选择性较高的呋喃[2,3-b]苯并呋喃酮衍生物。结论:Br（?）nsted酸催化的Friedel-Crafts烯基化/1,6-加成/缩合串联反应能高效合成9H-吡咯并[1,2-α]吲哚衍生物。而手性方酰胺催化剂不对称催化Friedel-Crafts烷基化/半缩酮化/内酯化串联反应合成手性呋喃[2,3-b]苯并呋喃酮衍生物。