DBU驱动的α-氨基羰基化合物氰化反应研究

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在有机合成领域里,氰基官能团是特别重要的官能团基础模块,大量氰基化合物在天然产物合成、医药、染料合成以及有机农药等领域被广泛地应用。因此,寻求一种简单、高效的氰基化合物的合成方法具有十分重要的科学意义。目前,关于化合物N原子邻位sp3 C-H键的氰基化反应受到了人们的广泛关注。在有机合成领域,通过活化C-H键而与各种氰基单元发生偶联反应是合成氰基化合物的主要方法。然而,这种方法在大多数情况下都需要合成氧化剂,光催化剂,过渡金属催化剂或者需要电化学催化的方法来完成。在这些合成氰基化合物的方法中,存在合成氧化剂和光催化剂对反应条件要求较高,过渡金属价格昂贵易造成环境污染、电化学设备复杂等相关问题。因此,开发一种无过渡金属参与,以廉价、经济的空气作为氧化剂的合成氰基化合物的绿色合成方法具有相当高的潜在应用价值。本文首次在无过渡金属参与,空气中的氧气作为氧化剂的条件下,三甲基氰硅烷作为氰基化试剂与α-氨基羰基化合物进行氰基化反应生成亚胺乙腈类化合物。经过条件优化,发现了一个以DBU为驱动剂的在室温条件下高收率地合成亚胺乙腈类化合物的简单高效的催化体系。这种合成氰基化合物的方法具有反应条件温和,时间短,操作简单的优点,而三甲基氰硅烷的使用使得该合成方法更加安全。同时,该反应还具有广泛的底物适用性。
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