【摘 要】
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本论文聚焦于虎皮楠生物碱和三萜的全合成研究，包含两个部分:第一部分是虎皮楠生物碱daphnilongeranin B的全合成，第二部分是潜在抗癌试剂13-epi-pristimerin的合成。 第一
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本论文聚焦于虎皮楠生物碱和三萜的全合成研究，包含两个部分:第一部分是虎皮楠生物碱daphnilongeranin B的全合成，第二部分是潜在抗癌试剂13-epi-pristimerin的合成。 第一部分:本部分论述了对虎皮楠生物碱daphnilongeranin B的首次、克级全合成。从中间体四环酮出发，利用Claisen重排反应构建关键的C8位季碳中心;随后通过Seyferth-Gilbert增碳反应引入炔基;再经金属钴介导的分子内Pauson-Khand反应构建了daphnilongeranin B的六环骨架;最后经环戊烯酮双键的异构化和硫代酰胺的还原实现了天然产物daphnilongeranin B的克级合成。 第二部分:本部分论述了三萜pristimerin的C13位差向异构体异构体的合成。从中间体烷基砜片段和环氧醛片段出发，利用Julia-Kocie(n)shi烯基化反应将两个片段进行连接;随后通过四氯化锡介导的阳离子多烯环化反应构建ABC三环骨架;后续相继通过过渡金属铁、钴参与的氢原子转移反应构建了C13位和C20位的季碳中心;最后通过邻二醌的异构化完成了潜在抗癌试剂13-epi-pristimerin的全合成。
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