近年来,自由基对烯炔的加成串联环化反应合成杂环类化合物受到科学家们的广泛关注。这一反应思路为新的C-C键,碳-杂原子键的构建提供了很好的方法。通过自由基对烯炔的加成环化反应可以得到多种官能团化产物,例如三氟甲基化,磺酰化,烷基化,氰基化等等。该论文介绍了各种类型的自由基与烯炔的加成环化反应合成不同杂环化合物。通过自由基串联环化反应,开发了三种不同的方法合成杂环化合物。论文的主要内容包括以下三个方面:1.芳基炔酯与乙腈经过氰甲基化和环化反应合成香豆素。在无过渡金属的条件下,用过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)为氧化剂,使用便宜且容易买到的试剂乙腈作为氰甲基源,通过氰基甲基化和芳基炔酸酯的环化合成氰甲基化香豆素。苯环上具有不同取代基的底物,反应能顺利进行,得到收率中等的相应产物。所得到的产物可以简单地转化成一些其它相关的香豆素衍生物。2.可见光催化下N-芳基丙烯酰胺的自由基串联环化反应合成菲啶。我们开发了自由基加成/氰基插入/杂原子的芳香取代串联环化反应制备6-季烷基菲啶。在光催化下,由2-溴乙腈,2-溴乙酸乙酯,2-溴-N,N-二甲基乙酰胺或2-溴苯乙酮生成的活性亚甲基加成到到N-芳基丙烯酰胺的碳-碳双键,随后氰基插入产生亚胺自由基,再经历环化芳构化产生一系列中等到良好收率的菲啶。3.可见光催化的脱羧烷基与N-芳基丙烯酰胺的自由基加成/氰基插入/环化反应。在可见光的作用下,使用有机催化剂的脂肪族羧酸的脱羧官能团几乎没有报道。用曙红Y和过硫酸铵组合,这项实验研究实现了一种环境友好的脱羧方法。在光催化作用下,该系统将脂肪族羧酸转化成烷基,然后加成到N-芳基丙烯酰胺的碳-碳双键,经历氰基的插入,环化过程能达到中等到良好的产率构建烷基化的菲啶。