一锅两步法从炔烃合成氟烷基叠氮

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烷基叠氮化合物是一类非常重要的有机合成中间体,在材料化学、医学及化学生物学等领域均有极大地应用。其中叠氮基团可以进一步发生反应,得到胺类、三氮唑类等化合物。基于烷基叠氮化合物在有机合成中的重要作用,探究该类化合物的新的合成策略是很有价值的。具有一个或多个氟原子的药物化合物已经普及。在生物活性分子中氟原子的存在可以极大地提高其脂溶性,代谢稳定性,生物利用程度以及生物利用速度。鉴于氟官能化的重要性,开发新的实用方法,使人们能够使用更多种类的与医学相关的含氟基团尤其重要。其中β-氟代烷基胺是一类氟化化合物,在候选药物中是非常有吸引力的化合物。特别的是,β-二氟代烷基胺存在于多种与医学相关的生物活性分子中,并在抗癌、抗胆碱能和抗炎药的设计中是重要的合成基序。此外,这些分子中的偕二氟亚甲基基团具有独特的化学性质和代谢惰性,且具有多种极性官能团。从合成角度看,获取β-二氟烷基胺的可用方法比较繁琐。因此,探究这些化合物的简便的合成的方法是非常必要的。本论文通过一锅两步法(氢叠氮化/氟烷基化)得到了偕二氟烷基叠氮化合物。该过程伴随着1,2-叠氮迁移或者1,2-芳基迁移。迁移方式主要取决于底物炔烃的电子性质。考虑到偕二氟基团的重要性和烷基叠氮化合物的丰富的化学性质,该策略在有机合成中会得到普遍应用。
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