辅酶Q的合成研究

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本文对辅酶Q<,10>的合成进行了研究。文章分为三个部分: 第一以Wittig反应为基础,目的在于利用Wittig反应构筑辅酶Q<,10>长侧链的第一个碳碳双键。在不同条件下,考察了Wittig试剂与茄呢基丙酮的反应。实验没有取得预期结果,可能原因为茄呢基丙酮空间位阻大导致反应活性很低。当用结构简单的丙酮代替茄呢基丙酮,以12.8%的分离收率得到预期的辅酶Q<,1>前体化合物。 第二考察了烯丙型格氏试剂与茄昵溴之间的烯丙基交叉偶联反应,简化了相关文献的合成路线。实验以61.5%的分离收率得到了正常的偶联产物,这与相关文献报道的异构偶联产物不同。 第三条以通用的合成1,5-二烯的Biellmann-Ducep偶联反应为基础,设计了中间体6-(3-甲基4-氯-2-丁烯基)-2,3,4,5-四甲氧基甲苯和6-(3-甲基-4-溴-2-丁烯基)-2,3,4,5-四甲氧基甲苯的合成路线,后者与茄呢基苯砜的Biellmann-Ducep偶联,脱苯砜基,氧化合成了辅酶Q<,10>,三步总收率为19.5%。
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