【摘 要】
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高分子负载手性催化剂纳米粒子具有稳定高、溶剂适用性广、易于产物分离纯化、对环境危害小、易从反应体系中分离回收和重复使用等优点,受到了人们极大的重视。本文运用可逆加
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高分子负载手性催化剂纳米粒子具有稳定高、溶剂适用性广、易于产物分离纯化、对环境危害小、易从反应体系中分离回收和重复使用等优点,受到了人们极大的重视。本文运用可逆加成断裂链转移聚合(RAFT)技术合成了一种新型高分子负载型手性催化剂纳米粒子。将催化剂应用于催化直接不对称Alodl反应,研究了反应条件对催化剂性能的影响。本文主要工作包括下列两部分:聚O-甲基丙烯酰基-L-羟脯氨酸链毛发状二氧化硅纳米粒子的合成、表征:首先,我们以羟脯氨酸为原料,使用三氟乙酸为溶剂与甲基丙酰氯反应合成了O-甲基丙烯酰基-L-羟脯氨酸盐酸盐,使用Boc保护氨基,得到可聚合单体N-Boc-甲基丙烯酰基-L-羟脯氨酸;然后以二氧化硅纳米粒子为基质对其进行表面修饰,得到表面接有链转移试剂的官能团化二氧化硅,运用可逆加成断裂活性自由基聚合(RAFT)技术制备聚O-甲基丙烯酰基-L-羟脯氨酸链毛发状二氧化硅纳米粒子;最后脱去N-Boc保护基,获得最终的固载手性催化剂二氧化硅纳米粒子。我们使用核磁共振、红外光谱、DG-DTG等手段对所制备的化合物和催化剂进行表征。将制备的聚O-甲基丙烯酰基-L-羟脯氨酸链毛发状二氧化硅纳米粒子应用于直接不对称Aldol反应,研究了此催化剂在直接不对称Aldol反应中的催化性能。实验结果表明,此催化剂在不对称Aldol反应中具有较好的催化活性和对映选择性。DMF作溶剂,在0℃下使用10mol%催化剂催化对硝基苯甲醛与丙酮的不对称Aldol反应,得到47%分离收率和66.6%的ee值。催化剂通过简单分离可重复使用。
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