石墨烯由于其独特的性质,被认为是很有前途的材料之一。但因其本身具有零带隙和反应惰性的特点,限制了石墨烯在光、电和传感等领域的应用。因此找到改善这些缺点的方法尤为重要,常见的方法是对石墨烯进行功能化修饰,由于石墨烯化学活性差,再加上表面基团位置的不确定性和产物直接表征的困难,要得到具有确定结构的产物几乎是不可能的。基于此,本文使用小的纳米石墨烯分子作为模型化合物,研究石墨烯共价功能化反应。本文研究的主要内容如下:（1）合成得到纳米石墨烯分子C60H22和C96H30,它们都具有典型石墨烯的结构片段,可作为分子模型用于研究石墨烯功能化反应的机理及选择性。另外,为提高这两个纳米石墨烯分子的溶解度,我们还合成了纳米石墨烯分子的均三甲苯衍生物C60-4mes和C96-6mes,并以此作为起始原料,研究石墨烯外围功能基团对其功能化反应的影响,产物经由质谱、核磁和光谱等手段加以表征。（2）以具有确定结构的两类纳米石墨烯分子（C60H22和C96H30）及其衍生物为底物,研究了他们在液相（碱金属/液氨条件）和固相（碱金属/球磨条件）体系中的氢化反应。产物经层析硅胶柱和高效液相色谱柱（HPLC）进行分离提纯,并以质谱、红外和热重等分析测试手段进行表征。最后,结合理论计算,探究纳米石墨烯分子氢化反应的区域选择性,以期为石墨烯的可控氢化反应提供实验和理论基础。（3）以具有确定结构的富勒烯C60、纳米石墨烯分子C96H30及其均三甲苯衍生.物C96-6mes为底物,研究其电化学条件下的功能化反应。通过电化学还原或氧化法,一步合成得到了富勒烯C60或纳米石墨烯分子的烷基化衍生物。产物经质谱表征,探讨了电化学体系对富勒烯和纳米石墨烯分子可控烷基化的可行性,为后续石墨烯的可控烷基化反应提供实验基础。