手性是生物体和自然界最基本的特征之一。在生命体系中,分子自组装在核酸的遗传信息传递和储存及蛋白质折叠成分子机器中扮演着重要角色。在这些生命过程中,超分子手性是生物分子自组装的结果,换言之是分子在空间上特定排列的结果。超分子手性由于超分子化学和自组装的高速发展而备受关注。具有刚性π平面的苝酰亚胺衍生物是研究自组装体系的重要结构单元,由于其优越的堆积能力,外加的手性物种可以使苝酰亚胺分子以固定的空间取向排列。因此,苝酰亚胺衍生物是研究超分子手性的重要组装基元。本论文以苝酰亚胺为骨架,于苝酰亚胺的N端修饰硼酸基或醛基识别基团,成功构建了基于主客体相互作用的诱导手性传感的超分子聚集体体系,成功应用于测定氨基酸的对映体过量和L-多巴的识别传感,并研究了内消旋物种在构筑具有非常见的“反多数法则效应”特征的超分子聚集体体系中的关键作用。论文共分四章。第一章前言首先简要介绍了苝酰亚胺染料分子的性质和聚集行为,其次概述了近年来发展的一系列对映体过量的光学检测手段,最后举例说明了诱导聚集或解聚过程的化学传感体系的优越性。第二章介绍了基于诱导苝酰亚胺染料分子聚集的氨基酸对映体过量的准确测定方法。引入非手性中间体作为氨基酸客体分子和硼酸基苝酰亚胺染料分子的“桥梁”,在氨基酸的诱导下成功构筑了苝酰亚胺手性超分子聚集体,并产生了源自于苝生色团的强科顿效应,利用圆二色光谱可对氨基酸的对映体过量进行准确测定。同时利用线性判别分析可对常见的氨基酸进行种类归属。为设计高通量分析产物对映体过量的超分子聚集体体系提供了新的思路。第三章基于实验室前期的工作,在诱导硼酸基衍生化的非手性苝酰亚胺染料分子聚集的过程中引入内消旋酒石酸,成功构建罕见的“反S-型”CD-ee曲线,将这一非线性的CD-ee关系称之为“反多数法则效应”。借助多种表征手段阐明内消旋体在构建“反多数法则效应”中的重要作用。第四章设计了一种双边不对称的苝酰亚胺染料分子,在染料分子的N端同时修饰硼酸基和醛基识别基团,两种官能团分别与L-多巴的邻苯二酚和氨基结合,从而克服染料分子间的静电排斥和硼酸基的亲水作用,促进染料分子聚集形成手性聚集体,进而借助圆二色光谱考察聚集体的手性信息实现对L-多巴的定量检测。