近年来，由于含氮杂环农药具有选择性好、活性高、用量少、毒性低特点，含氮杂环农药的研究、开发、利用非常活跃，其中以三唑和咪唑类杂环化合物最为引人关注。继德国拜耳公司成功开发三唑酮以来，三唑啉酮类属于五元杂环化合物，具有杀虫除草等多种生物活性，因此在新农药和医药的设计中常被作为有效的活性基团，国外农药公司相继开发了数十种唑类商品化农药品种，对唑类农药的发展产生了重要的作用。近年来更是通过化学结构变化，衍生出不同功能、高效、用量少、适应范围广、作用机制新颖和环境友好的新活性物质。这体现了对三唑啉酮类化合物研究的实际应用价值。　　 本论文在对三唑啉酮类化合物的合成和研究进展进行了较全面的论述，系统分析了1，2，4-三唑啉酮类化合物的制备方法。提出并建立了以2，4-二氯苯胺为原料，经重氮化、缩合反应后，利用光气成环反应制备1，2，4-三唑啉酮的新路线。　　 首先，以苯胺为原料反应经重氮化反应，氯化亚锡还原得到苯肼盐酸盐，熔点243-245℃，收率为90％，比用亚硫酸钠还原收率高约10-20％。然后用30％氢氧化钠溶液中和盐酸苯肼，乙醚萃取，蒸去溶剂，制得苯肼。同样方法制得了2，4-二氯苯肼。　　 苯肼和40％的乙醛溶液反应，制得乙醛苯腙，熔点98-101℃，收率为65％。　　 乙醛苯腙再与氰酸钠反应制备得到3-甲基-1-苯基-1，2，4-三唑啉酮，熔点178-180℃，收率74％，该反应条件温和。该中间体进一步与5％次氯酸钠反应制备得到4，5-二氢-3-甲基-1-苯基-1，2，4.三唑啉酮，熔点161-164℃，收率45％。　　 4，5-二氢-3-甲基-1-苯基-1，2，4-三唑啉酮与-氯二氟甲烷发生二氟甲烷化反应，制备了产物3-甲基-4-二氟甲基-1-苯基-1，2，4-三唑啉酮，熔点91-94℃，收率为36.7％。　　 最后，苯肼与乙醛缩合得乙醛苯腙，进而与氰酸钠环合，再用次氯酸钠氧化，经过一系列的反应，中间体不经分离提纯，制备得到4，5-二氢-3-甲基-1-苯基-1，2，4-三唑啉酮，收率76％，该方法提高了收率，简化了合成过程。　　 按照本论文的设计路线，乙醇与干燥的乙腈在氯化氢的反应催化下，在0℃的低温条件下缩合得到乙亚氨酸乙酯(熔点112-114℃)，收率为51％。条件温和，操作稳定，适宜规模制备，水分对该反应的收率有很大的影响，因为反应过程中的中间体遇到水很容易水解。氯化氢气体需要经过两个浓硫酸干燥器干燥。　　 2，4-二氯苯肼与乙亚氨酸乙酯在三乙胺的催化下反应制备得到中间体N-(2，4-二氯苯胺基)乙脒，熔点189-191℃，收率为79％。　　 最后，N-(2，4-二氯苯胺基)乙脒与光气成环反应制备得到目标产物4，5-二氢-1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-1，2，4-三唑啉酮，熔点174-175℃。我们通过变化反应溶剂和温度，优化了反应条件，得到最好的收率为88％。同时研究了固体光气代替光气与N-(2，4-二氯苯胺基)乙脒反应，反应很难得到4，5-二氢-1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-1，2，4.三唑啉酮。　　 中间体及目标产物经元素分析，核磁共振分析，证实与预期结构相符。　　 在本文中，我们将所得的三个具有单晶结构的化合物用X-射线衍射进行了晶体结构分析，确定了它们的微观结构。根据晶体结构数据获知：N-(2，4-二氯苯胺基)乙脒属于单斜晶系，空间群为P2，/n，晶胞参数为：a=22.832(5)Aα=90.00°b=4.7560(10)Aβ=115.74(3)°c=20.515(4)Aγ=90.00°；4，5-二氢-1-(2，4-二氯苯基)-3-甲基-1，2，4-三唑啉酮属于单斜晶系，空间群为P2，/n，晶胞参数为：a=13.812(3)Aα=90.00°b=7.5400(15)Aβ=90.00(3)°c=1.6.708(3)Aγ=90.00°；3-甲基-4-二氟甲基-1-苯基-1，2，4-三唑啉酮属于单斜晶系，空间群为P2，/n，晶胞参数为：a=7.2910(15)Aα=85.88(3)°b=8.2100(16)Aβ=80.43(3)°c=8.8710 A(4)γ=81.71(3)°。