有机催化剂催化的不对称合成反应是近年迅速发展起来的一个研究领域,设计、合成具有高活性、高选择性、可以循环利用的有机催化剂是该领域的前沿。本文以天然的手性氨基酸为原料,经保护、酰胺化、脱保护等6步反应合成出9个末端带吡啶环的二肽衍生物,又以4-羟基-L-脯氨酸为原料合成二肽催化剂,然后以4位羟基为活性位点通过和三乙氧基硅基丙基异氰酸酯反应将催化剂固载到硅胶上,固载量为0.43mmol/g,从而对固载催化剂的方法进行初步探讨研究,采用本文合成的催化剂催化环己酮与芳香醛的不对称直接aldol反应,详细地考察了反应温度、溶剂、催化剂用量、添加剂等因素对反应活性和对映选择性的影响。研究结果表明催化剂表现出较好的催化活性和对映选择性,在优化的反应条件下,aldol产物的产率最高达96%,ee值最高可达94%,dr值最高>99:1。此类催化剂在环己酮与硝基苯乙烯的nitro-Michael,也表现出一定的的催化活性,产率最高达91%,dr值最高达99:1,ee最高达70%。通过偶联反应将催化剂1固载到硅胶上,并将其用于催化环己酮和硝基苯甲醛的aldol反应,dr值最高达到90:10,ee最高76%。催化剂重复6次以上,催化活性几乎没有变化,为今后硅胶固载催化剂和催化剂的回收利用提供了经验借鉴。本文在大量合成实验的基础上,归纳总结二肽衍生物的合成条件和方法,为新颖有机小分子催化剂的进一步合成奠定了基础,同时也为催化剂的固载提供了经验。