基于生物合成构建复杂官能团的策略开展萜类化合物的全合成研究是近年来合成化学家重新定义的合成策略。本论文受对映-贝壳杉烯家族天然产物生物合成路径的启发，对多环天然产物构环顺序和氧化态的引入方面均做了仿生合成的尝试。　　利用多烯环化反应快速构建三环环系骨架以及后期官能团化反应的合成策略，开展了对映-贝壳杉烯家族天然产物的仿生多样化合成。通过对多烯环化反应条件的调控，实现了顺式环化产物和反式环化产物的选择性合成。从顺式环化产物出发，经过Birch还原、Eschenmoser重排反应、SmI2介导的自由基环化等反应，生成了具有对映-贝壳杉烯环系骨架的四环中间体。模仿在生物合成后期酶催化的呋喃合生成策略，以格氏加成反应引入2C单元，Au催化的炔醇异构化反应完成呋喃结构的构建。底物控制的双羟基化反应生成邻二醇结构后，最终完成了咖啡醇消旋体的合成。　　从反式环化产物出发，利用底物的结构特点，以环氧化/自由基环氧丙烷开环/Dess-Martin氧化反应的序列反应，实现了Δ4.5-烯酰胺向ε-酮酰胺的转化。在低价钛的还原介导下，ε-酮酰胺发生还原偶联反应，构建了二环[3.2.1]辛烷-13-醇结构片断，并以此拓展了Eschenmoser重排产物的应用，以及实现了脂肪族ε-酮酰胺的转化，为具有类似桥环结构的天然产物合成提供新颖的方法。此外，同样从反式环化产物出发，分别以Corey/Yu烯丙位氧化反应、Mukaiyama水合反应，完成了区域选择性和非对映选择性的C11-β-OR生成。结合本文设计的A环仿生氧化开环策略以及文献报道的质子酸促进的四氢呋喃环形成策略，有望近期实现平板酸的仿生合成。