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目的：利用中药甘草（Glycyrrhiza root）的三萜类活性成分甘草次酸（Glycyrrhetinic acid, GA）的肝靶向潜力和抗癌活性特征，以甘草次酸为起点，设计与合成甘草次酸类拟肝靶向载体化合物，并分别与抗癌药顺铂和氟尿嘧啶进行偶联而制成具有肝靶向潜能的抗癌复合物并进行结构鉴定和理化性质研究；同时对甘草查尔酮类活性成分异甘草素（Isoliquiritigenin, ILG）为先导化合物，经结构修饰制备3个衍生物并进行制备工艺优化；对所合成化合物的抗癌活性进行研究。方法：以甘草次酸为先导化合物，经对C3-、C18-和C30-位分别进行氧化、构型转化及酰胺化修饰而制备甘草次酸类拟靶向载体化合物，分别与抗癌药顺铂和5-氟尿嘧啶偶连制得3个新抗癌复合物；以取代芳醛和芳香酮为原料，经羟醛缩合反应制备4个查尔酮类衍生物，对化合物的制备工艺进行优化；利用光谱和色谱方法对各化合物的结构进行鉴定并对理化性质进行研究；利用多药耐药性的人肝癌Bel-7402细胞模型，用MTT法就甘草次酸类载体、抗癌复合物及查尔酮类化合物对肝癌细胞增殖的抑制活性及构效关系特征进行研究；抗癌药顺铂作为阳性对照物。结果：（1）合成与鉴定4个甘草次酸类载体、3个甘草次酸类抗癌复合物及4个甘草查尔酮类化合物；对各化合物的制备工艺进行了摸索和优化（最佳反应条件、物料比、反应温度、时间、催化剂等），其中有3个新化合物；（2）甘草次酸类及甘草查尔酮类化合物对人肝癌Bel-7402细胞的增殖显示明显的抑制活性，浓度在5～200umol/mL-1范围内，甘草次酸顺铂复合物对肿瘤细胞增殖的抑制率为7.51%～91.71%，浓度在10~320umol/mL范围内，18α-甘草次酸的抑制率为5.73%～57.02%，明显高于18β-甘草次酸的同浓度抑制率（5.80%～21.46%）；而甘草查尔酮类衍生物对肝癌Bel-7402细胞的也有一定的抗癌活性，在浓度为5～250μg/mL-1范围内，其对癌细胞增殖的抑制率最高达86.10%；各化合物的抗癌活性呈剂量依赖性。结论：（1）多药耐药性的人肝癌Bel-7402细胞对甘草次酸类及甘草查尔酮类化合物的抗癌活性具有较高的敏感性；甘草次酸-顺铂、甘草次酸氟尿嘧啶类化合物的制备及其对人肝癌Bel-7402细胞的抗癌活性方面国内外未见文献报道，因此本研究成果具有较高的创新性；（2）甘草次酸类抗癌复合物的制备中，缩合反应的条件控制（催化系统组成、物料比，反应温度和时间控制）是合成反应的关键；（3）甘草次酸类抗癌化合物的构效关系结果显示，甘草次酸分子中C18β-H的构型转化及甘草次酸C3-或C30-位与抗癌药物偶联可显著提高先导化合物甘草次酸的抗癌活性。本研究对甘草次酸及甘草查尔酮类化合物的合成及从中筛选新型抗肝癌候选药物奠定重要基础。