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伊鲁烷型倍半萜是担子菌纲真菌和风尾蕨属植物次生代谢物中的代表性天然产物，该类型的天然产物不仅结构独特（高度官能化了的苯并五元环结构），而且它们往往具有细胞毒性、镇痉、抗肿瘤等多种生物活性，引起了国内外合成化学家和天然药物学家们的广泛关注。有关该类型天然产物的全合成报道，大部分都存在着合成路线冗长、起始原料或反应试剂昂贵、总收率偏低等弊端，限制了它们的药物研发利用，因此开发一条简洁高效的合成路线具有重要的意义。
2016年Singh课题组从木材降解真菌的琼脂平板培养基中分离提取了一系列天然产物，其中包括Radulactone、Echinolactone A、Riparol B和Granulolactone四例伊鲁烷型萜类天然产物，本课题以它们作为全合成目标开展了全合成研究。经过仔细的实验探索，最终采用“集散式”合成路线，以商品化试剂3-碘环戊烯酮为原料，首先通过Suzuki交叉偶联反应、Keck酯化反应、Diels-Alder/氧化芳香化串联反应合成苯并五元环关键中间体，接着利用该关键中间体经双甲基化得到了第一例天然产物Echinolactone A(88％)。硼氢化钠还原Echinolactone A的酮羰基可得到天然产物(士)-Radulactone(84.8％)。Echinolactone A通过Clemmensen还原反应转化为天然产物Granulolactone(98.5％)，最后Granulolactone可经二异丁基氢化铝还原生成二醇天然产物Riparol B(87.5％)。Echinolactone A在手性Mn络合物的催化氢化下，利用羰基不对称氢化的方式，以98％的收率以及较高的光学纯度(99％ee)完成了手性醇(-)-Radulactone的合成。最终以4-6步高效的实现四例伊鲁烷型天然产物Radulactone、Echinolactone A、Riparol B和Granulolactone的集群式全合成，同时为其他伊鲁烷型倍半萜全合成提供了很好的借鉴。
2016年Singh课题组从木材降解真菌的琼脂平板培养基中分离提取了一系列天然产物，其中包括Radulactone、Echinolactone A、Riparol B和Granulolactone四例伊鲁烷型萜类天然产物，本课题以它们作为全合成目标开展了全合成研究。经过仔细的实验探索，最终采用“集散式”合成路线，以商品化试剂3-碘环戊烯酮为原料，首先通过Suzuki交叉偶联反应、Keck酯化反应、Diels-Alder/氧化芳香化串联反应合成苯并五元环关键中间体，接着利用该关键中间体经双甲基化得到了第一例天然产物Echinolactone A(88％)。硼氢化钠还原Echinolactone A的酮羰基可得到天然产物(士)-Radulactone(84.8％)。Echinolactone A通过Clemmensen还原反应转化为天然产物Granulolactone(98.5％)，最后Granulolactone可经二异丁基氢化铝还原生成二醇天然产物Riparol B(87.5％)。Echinolactone A在手性Mn络合物的催化氢化下，利用羰基不对称氢化的方式，以98％的收率以及较高的光学纯度(99％ee)完成了手性醇(-)-Radulactone的合成。最终以4-6步高效的实现四例伊鲁烷型天然产物Radulactone、Echinolactone A、Riparol B和Granulolactone的集群式全合成，同时为其他伊鲁烷型倍半萜全合成提供了很好的借鉴。