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本论文主要完成两部分工作:第一部分是基于N-磷酰化丝氨酸的磷酰基迁移反应研究细胞膜中甘油磷脂的化学起源过程。第二部分是基于金(I)催化手性高炔丙胺的环异构化串级反应制备手性吡咯烷烃衍生物的合成方法学研究。具体来讲,本论文的主要研究内容包括了以下两个方面:在本论文的第一方面中,基于N-磷酰化丝氨酸-磷酰胺内酸酐(CAPA)活性中间体的磷酰基迁移反应性质,探索N-磷酰化丝氨酸与甘油之间丰富的化学反应,并从Berry假旋转(BPR)理论解释其中溶剂化效应的反应机制。以N-二异丙氧基磷酰化丝氨酸(N-DIPP-Ser)为底物,与甘油在不同溶剂中进行反应,通过对条件的优化,分别在乙腈溶剂中得到产率为84%的五元环状的甘油磷酸酯非对映异构体,在DMF溶剂中得到产率为88%的六元环状1,3-甘油磷酸酯,在甘油溶剂中得到31PNMR监测产率为97%的N-磷酰化丝氨酸甘油酯,并在甘油:水二1:1的溶剂中,观察到反应中产生甘油磷脂酰丝氨酸(GPS)。此外,针对大极性甘油磷酸衍生物的提纯问题,开发基于ODSC18反相柱色谱的分离技术。随后,进一步从产物1,3-环甘油磷酸酯出发,制备细胞膜的主要成分甘油磷脂及相关天然产物,分别与乙醇胺反应得到产率为36%的甘油磷脂酰乙醇胺(GPE),与胆碱反应得到产率为430%的甘油磷脂酰胆碱(GPC)。通过钙离子促进,以及L-丝氨酸的手性诱导,获得立体构型单一的甘油磷脂酰丝氨酸(α-GP-L-S),产率为47%。α-GP-L-S经硅藻土的界面催化作用,与软脂酸反应,产生磷脂酰丝氨酸(PS)以及溶血磷脂酰丝氨酸(lyso-PS)。上述研究成果,从化学进化的角度,提出了 1,3-环甘油磷酸酯与细胞膜中甘油磷脂起源的潜在关系,为阐明自然界中甘油磷脂的单一立体选择性提供了实验依据。在本论文的第二方面中,对均相金(Ⅰ)催化手性高炔丙胺环异构化/二聚串级反应进行研究,以75%～92%的产率得到18种高立体选择性的吡咯烷烃非对映异构体。紧接着,通过金(Ⅰ)催化手性高炔丙胺的“反马氏”环异构化反应研究,以91%～99%的产率得到19种高立体选择性的2,3-二氢吡咯对映异构体,并应用于构建天然产物(+)-preussin的关键中间体。另外,将金(Ⅰ)催化与还原性试剂结合,发展手性高炔丙胺环异构化/还原氢化串级反应策略,以90%～99%的产率得到20种高立体选择性的吡咯烷烃对映异构体。运用该合成方法,高效构建高纯度的天然产物生物碱(-)-irniine、(-)-bgugaine以及尼古丁类似物S-MMP。上述合成策略能够兼容多种官能团,反应条件温和,产率高,立体选择性好,产物附加值高,合成步骤大幅简化。因此,开发这类合成方法在手性药物开发等手性杂环化合物合成领域具有良好的商业前景。