2-取代咪唑啉酮衍生物的合成与杀菌活性

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咪唑啉酮类杂环具有杀菌、除草、杀虫、及医药活性,具有广阔的应用前景。本论文研究了运用原料易得、条件温和及收率较高的氮杂Wittig反应方法,来合成新型咪唑啉酮类化合物,并探索了所合成化合物的成环反应条件、波谱性质与生物活性,发现部分化合物具有良好的杀菌活性。共合成了4个系列110个未见文献报道的咪唑啉酮类衍生物。具体研究内容如下: 1、进一步研究了碳二亚胺2与4-甲硫基苯酚在碱(无水K2CO3固体)催化条件下的成环反应,结果表明这是一种在室温下即可顺利制备2-(4-甲硫基苯氧基)-5-芳基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮4的有效方法。 2、首次研究了应用氮杂Wittig反应方法,在十分温和的条件下,用两种路线来合成2-硫代-3-烷(芳)基-4-咪唑啉二酮中间体10,特别是合成方法-B利用易得的二硫化碳和烷(芳)胺代替不稳定、高价、高毒性的异氰酸酯,可以在2-硫代-4-咪唑啉二酮的3位引入各种烷(芳)基取代基,为进一步合成各种类型的2-烷硫基-3-烷(芳)基-5-芳基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮(甚至是稠杂环咪唑啉酮)衍生物提供了非常有用的中间体。 3、研究了应用2-硫代-3-烷(芳)基-4-咪唑啉二酮中间体10与卤代烷在碱(无水K2CO3固体)作用下的S-烷基化反应,结果表明这是一种在室温~60℃下即可顺利制备2-烷硫基-3-烷(芳)基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮11的有效方法。 4、首次研究了应用氮杂Wittig反应方法,用碳二亚胺2与醇在碱(醇钠)催化条件下的成环反应,来合成2-烷氧基-5-芳基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮15,结果表明这是一种在室温~70℃下即可顺利制备该类化合物的有效方法。一 5、研究了部分咪哇琳酮类化合物的生物活性,结果表明此类化合物表现 出一定的抑菌活性,特别是卜(4-甲硫基苯氧基)-5-芳基亚甲基-4H-咪哗淋 -4-酮 4和 2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪哗晰-4-酮 11这两类含烷硫基咪哗淋 酮衍生物表现出较好的抑菌活性。这两类化合物的中绝大部分对部分菌种表现 出80%以上的B级抑菌活性,其中以4r及4s活性最好,在50g/L浓度时,对 稻瘟菌、水稻纹枯菌、芦笋褐斑菌及苹果轮纹菌的抑制率均达100%。
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