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烯基膦酸酯和烯基砜是有机合成重要的中间体。本文简单介绍了烯基膦酸酯及烯基砜的制备方法,同时提出了高效制备α-乙烯基膦酸酯和α-乙烯基砜的Suzuki-Miyaura偶联方法。(1)发展出一种以α-膦酸酯乙烯基全氟丁基磺酸酯为亲电偶联体,带有不同取代基的芳基硼酸为亲核偶联体,在钯催化剂的作用下偶联,得到α-芳基取代乙烯基膦酸酯的方法。以2-甲基苯硼酸为底物模型,对反应条件进行了考察,确定最优反应条件:芳基硼酸(1.5当量),催化剂为Pd(OAc)2(5 mol%),配体为SPhos或XPhos(10 mol%),Cs2CO3(2.5当量)做碱,甲苯做溶剂,室温下反应5-8小时,产率可达80%以上。通过对底物芳基硼酸的普适性考察,可得知当芳基上带有吸电子基团或供电子基团时,偶联反应均能得到不错的产率,三取代乙烯基膦酸酯亲电偶联体的偶联立体专一性高。并为四取代乙烯基膦酸酯的合成提供了一种方法。(2)以α-芳基取代乙烯基膦酸酯的合成方法为策略提出一种合成α-乙烯基砜的方法。以α-溴烯基砜做亲电偶联体,3,4-甲氧基苯硼酸做亲核偶联体为底物模型,对该Suzuki-Miyaura偶联反应条件进行考察,得到最优反应条件:芳基硼酸或芳基硼酸钾盐(1.5当量),催化剂为Pd(OAc)2(5mol%),配体为SPhos(10 mol%),Cs2CO3(2.5当量)做碱,甲苯做溶剂,50℃条件下反应15小时。通过对芳基硼酸底物普适性的考察可得到70%-99%的产率。本章还对具有复杂结构的大分子雌酚酮硼酸进行了偶联考察,也可达到88%的产率,该反应对大分子偶联体具有很好的兼容性。(3)NBSH广泛应用于各种烯烃的还原中,因其具有选择性还原的性质,被应用于各种选择性还原的反应中。本文选取NBSH为还原剂,对α-乙烯基膦酸酯和α-乙烯基砜进行还原合成α-乙基膦酸酯及α-乙基砜。在还原剂NBSH(2.0当量),碱K3PO4或Na2CO3(1.0当量)的条件下,室温下反应5小时便可得到还原烷基产物。对一些位阻较大的底物如α-2-甲基苯乙烯基膦酸酯、α-2-氯苯乙烯基膦酸酯及α-1-萘乙烯基膦酸酯的还原则需要分步法加入NBSH才可得到不错的还原产率。