近年来,氮杂环卡宾作为一种强有力的有机小分子催化剂在构建碳-碳键及碳-杂键方面得到了广泛的关注与深入的研究。本文主要研究了基于以吲哚骨架衍生出的2-吲哚硫酮及2-吲哚亚胺类化合物为底物,分别与α-溴代烯醛在氮杂环卡宾催化作用下形成的α,β-不饱和酰基唑中间体反应,通过一锅法成功构建了碳-碳键、碳-硫键或碳-氮键。论文第一部分是氮杂环卡宾催化α-溴代烯醛形成的α,β-不饱和酰基唑中间体与2-吲哚硫酮发生的[3+3]环化反应,高效地合成出了吲哚并二氢硫吡喃酮类化合物。该类化合物是很多天然产物及药物的核心骨架结构。值得一提的是在氮杂环卡宾催化构建碳-杂键的研究中,绝大部分工作集中在碳-氮及碳-氧键的构建上,碳-硫键的构建鲜有报道。论文第二部分是氮杂环卡宾催化α-溴代烯醛形成的α,β-不饱和酰基唑中间体与2-吲哚亚胺发生的[3+3]环化反应,高效的合成出了吲哚并二氢吡啶酮类化合物。通过文献调研发现,该类化合物可以通过适当的合成转化策略,成功衍生出具有广泛生物活性的α-咔啉类化合物。相比于文献已报导的合成此类化合物的方法,该策略可合成出其已有方法所不能合成出的一些化合物,从而丰富了这类化合物的多样性,为日后研究着它的生物及药理活性提供了合成保障。