胺低温芳环亲核取代制备三枝BODIPY及其量子化学计算

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氟硼二吡咯(BODIPY)结构因其诸多优异的性能得到了迅速的发展。本文以三聚氯氰为原料,合成了含2,4-二氯苯酚和对羟基苯甲醛的二取代中间体a,进而与2,4二甲基吡咯进行一锅法缩合、氧化后,用胺(二乙胺和苯胺)进行亲核取代,通过硼配位制备三枝BODIPY荧光染料。作为亲核取代反应的对照路线,利用二取代中间体a与胺(二乙胺和苯胺)直接合成两个三取代1,3,5-三噁嗪中间体。利用核磁、质谱、红外对4个新化合物进行了表征,测定了荧光染料的光物理性能。结果表明:1、氧化中间体d的胺取代反应可在低温下进行。2
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