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黄皮[Clausena lansium(lour.)skeels]是芸香科(Rutaceae)黄皮属(Clausena)植物,主要分布在我国的南部地区,是一种果树兼作药用。其根、叶、果均可入药。药理实验表明:黄皮茎提取物中等极性的部位具有一定的神经保护活性。为了寻找结构新颖的活性成分,对黄皮茎进行了系统的化学成分研究,从中分离得到71个化合物,鉴定了其中68个化合物的结构,包括19个咔唑生物碱、16个酰胺生物碱、26个的香豆素、6个酚酸类化合物、1个糖类化合物。采用波谱学及化学等方法确定其结构分别为:claulansine A-L(1-12),clausenalansimin D-G(13-16),clausenalansamide C(17),3-formylcarbazole(18),3-formyl-6-methoxy carbazole(19),murrayanine(20),carbazole-3-carboxylate(21),clausine-D(22), glycozolidal(23), clausine-I(24), imperatorin(25), clausenalansiminA(26),wampetin(27),(E,E)-8-(7-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,5-dienyloxy)psoralen(28),lansiumarin C(29).(E)-9-((6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-l-yl)oxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one(30),anisolactone(31),alloisoimperatorin(32),heraclenol(33), isogosferol(34), xanthotoxol-8-O-β-D-glucopyranoside(35), excavatin O(36),excavatin P(37),8-羟基呋喃香豆素(38),dahurin B(39),香豆素7-O-α-L-鼠李糖基-(1-6)-O-β-D-葡萄糖苷(40),adicardin(41),6-甲氧基香豆素7-O-α-L-鼠李糖基-(1-6)-O-β-D-葡萄糖苷(42),rutarin(43),nodakemn(44),marmesinin(45),decurosideⅣ(46),(2S*,3R*)-N-methyl-N-(Z)-styryl-3-phenyloxirane-2-carboxamide(47).N-甲基桂皮酰胺(48),N-2-phenylethylcinnamamide(49),N-benzoyltyraminemethyl ether(50), clausenalansamide A(51),ζ-clausenamide(52), neoclausenamide(53), clausenamide(54), clauamide Ea(55), clauamide Eb(56), clausenalansamideD(57), lansiumamide C(58), Iansiumamide D(59), clauamide F(60), clauamide G(61),4-羟基-3-甲氧基苯-O-β-D-葡萄糖苷(62),4-羟基-2-甲氧基苯-O-β-D-葡萄糖苷(63),4-羟基-2,6-二甲氧基苯-O-β-D-葡萄糖苷(64),icariside F2(65),对羟基苯甲酸(66),甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷(67),对羟基苯甲醇(68)。其中,化合物1-17为新化合物,化合物34为新天然产物。我们运用计算CD法、Mo2(OAc)4衍生化CD法、Rh2(OCOCF3)4衍生化CD法确定了部分新化合物的立体构型。
在体外细胞模型活性评价中,采用了去血清、鱼藤酮、Aβ25-35、硝普钠损伤PC12细胞模型,对得到的单体化合物进行了细胞保护作用的初步评价。一些化合物显示了较好的活性,其中6对硝普钠,11对去血清、硝普钠和Aβ25-35模型均表现出非常明显的保护作用。