有机共轭环状大分子在有机电子学中存在巨大的应用价值,例如:有机太阳能电池（OPV）、有机发光二极管（OLED）、有机场效应二极管（OFET）等,主要因为其以下优点:（1）有机化合物材料成本低,质量轻,易加工制造;（2）易调节分子结构来改善材料性能;（3）分子共轭性好,平面性好,面对面堆积,利于载流子传输。尽管共轭环状大分子的应用优点明确,近年来引起了大家广泛的关注及研究兴趣,但是目前为止报道很少,主要因为此类分子,合成困难,产率低,所以发展受到限制。并噻吩拥有更大的π共轭平面,推测以并噻吩为单元合成的分子会有更加优异的光电性能。为此,本论文通过并噻吩单元构建环状功能性化合物为目标,设计2条合成路线并尝试了对三个目标化合物TM-1、TM-2、TM-3的合成。通过不断优化实验条件,选择反应类型,确定了最优路线,一共涉及到17步反应,10种不同的反应类型,包括脱羧反应、亲核取代反应、卤代反应、偶联反应、Suzuki偶联反应、脱双三异丙基硅、双边溴化反应、双边溴迁移反应、Stiller偶联反应等。其中通过调节柔性链长度来改善共轭体系的溶解性,实验表明由十二烷基C₁₂H₂₅取代的比正丙基C₃H₇取代的共轭芳香骨架溶解性有显著提高。而后,经stiller偶联,尝试合成了目标化合物TM-1,通过核磁共振氢谱初步判断为目标化合物TM-1。最后根据密度泛函理论（DFT）的计算,得出这三个分子均具有良好的平面性,且随着氰基个数的增加前线轨道能级降低。醌式结构化合物TM-3表现出最窄带隙,为0.81 eV。这项研究丰富了有机共轭环状分子的种类,为合成更多种类的共轭环状分子提供了必要的参考价值。