新的脱氧胆酸型分子裂缝的微波合成及其识别性能研究

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分子钳人工受体已成为超分子化学和生物有机研究的前沿课题之一,胆甾类化合物因为其自身特有的刚性疏水骨架,凹形物以及价廉易得的特点,成为构筑人工钳形受体的理想结构单元,引起了人们广泛的关注和兴趣。本文致力于脱氧胆酸类钳形受体的设计与微波合成及其对手性分子、中性小分子以及卤素阴离子的识别及对映选择性识别研究,取得了一些具有重要学术意义与应用前景的研究成果。以脱氧胆酸为隔离基设计合成了新的单手性手臂型人工受体10个,双手性臂型人工受体8个,缩氨基硫脲型人工受体12个,共计三大类30个新型化合物。对目标物合成方法,反应条件进行了较为深入的讨论,对反应条件进行优化,其中首次运用绿色环保、高效、安全、简捷的微波辐射方法实现了三个系列所有目标物的合成。所合成的人工受体具有不同裂穴种类、不同的识别位点、不同刚柔性以及不同手性中心,结构均经IR、1H NMR、MS和元素分析所确证。采用紫外光谱滴定法考察了三个系列各类目标物对D/L-氨基酸甲酯、中性芳胺分子、卤素阴离子的识别配合作用,测定了配合物的结合常数及其自由能变化,同时利用计算机模拟技术对识别现象进行了更近一步的分析。结果表明:所考察的主体与客体分子均形成了1:1型超分子配合物,对D-氨基酸甲酯的识别效果由于对L-氨基酸甲酯的识别,且KD/KL最高达到12.32;对芳胺和阴离子显示了较好的识别选择性,结合常数达到了9.8×103 M-1。识别作用的推动力主要源于氢键、π–πstacking等非共价键作用。同时,主体的刚柔性、手臂结构不同所造成的微环境效应、受体与底物的大小、形状及空间几何上的互补匹配在识别中起着非常重要的作用。
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