吲哚及氧化吲哚结构单元广泛存在于天然分子和药物分子中。因此,研究构建此类杂环化合物具有很重要的意义。本论文主要致力于通过酸和碱的催化来合成此类杂环化合物,并对此进行方法学研究。　　 Esermethole和physostigmine是一类很重要的天然分子,它们可以通过氧化吲哚与硝基烯反应的加成产物经过简单的衍生得到。本论文的第一章介绍了以我们课题组设计和合成的手性双胺配体与Ni(Oac)2组成的单金属催化体系催化3-取代氧化吲哚与硝基烯的Michael加成反应,有着高达95%的收率、97%的对映选择性和99:1的非对映选择性。合成了一系列3,3’-二取代的氧化吲哚化合物,这些手性化合物为一些天然分子的合成提供了更多的选择。　　 氧化吲哚是许多天然分子的核心单元,而研究表明其3-位为螺环时会增强此化合物的生物活性。本论文的第二章和第四章分别介绍了两类新型螺环氧化吲哚化合物的合成。论文的第二章介绍了用1mol%的Et3N催化3-位为NCS取代的氧化吲哚与靛红的aldol/cyclization反应以及与靛红亚胺的Mannich/cyclization反应,高收率、高选择性地合成了一系列含有两个螺环的双氧化吲哚类化合物,产率高达97%,非对映选择性高达99:1。同时,当底物为含有手性辅基的(D)-苯甘氨醇的靛红亚胺化合物时,所得加成产物的各种非对映异构体的单体可以通过柱层析分离得到,这在方法学上具有很重要的意义。　　 3-(3-吲哚)-喹喔酮是一类重要的血管内皮增长的抑制剂。本文第三章介绍了用10mol%的三氟甲磺酸为催化剂,在敞开体系下催化吲哚同喹喔酮类化合物的反应,高收率地合成了一系列类偶联反应的产物即3-(3-吲哚)-喹喔酮类化合物。　　 论文的第四章介绍了以价格低廉的FeC13为催化剂,催化氧化吲哚化合物的分子内氧化还原反应,高选择性地合成了一系列四氢喹啉类螺氧化吲哚。反应产率最高可达98%,非对映选择性高达99:1。以手性磷酸为催化剂,可以获得54%的对映选择性和94:6的非对映选择性的产物。