本文主要研究了两个方面的内容,一方面探讨了银-铑双催化剂催化下,通过串联环化由2-重氮-3,5-二氧代-6-炔酯（砜）合成新型的2-（1,3-二氧戊环-4-基）-4H-吡喃酮衍生物。结合文献报道和实验数据提出并验证了可能的反应机理;另一方面,研究了路易斯酸对羟醛缩合反应的影响,并探究了银催化烯炔酮成呋喃环以及铑催化下呋喃环-环丙烷化-重排合成四取代联苯化合物的反应。论文分三部分进行论述。第一章,综述吡喃酮、烯炔酮类化合物以及重氮化合物的合成与应用研究。第二章,在银-铑双催化体系中,2-重氮-3,5-二氧代-6-炔酯（砜）与醛作用,高选择性的合成新型的2-（1,3-二氧戊环-4-基）-4H-吡喃酮衍生物。首次利用串联反应实现吡喃酮与1,3-二氧戊环的一同构建,其优化条件为:10 mol%的六氟锑酸银和10 mol%的醋酸铑作催化剂、无水二氯甲烷作溶剂、反应温度为25 ℃,氮气保护。在此条件下,我们探究了不同重氮化合物与醛的反应情况,产率为60%-82%。第三章,研究了环丙烷化-重排反应,由2-重氮-1,3,7-三羰基-5-苯基酯（酮）合成四取代联苯化合物。主要研究了三个方面:（1）通过改变路易斯酸的种类,选择性调控羟醛缩合反应的区域选择性。结果表明SnCl₄作路易斯酸对选择性1,4-加成更有利。（2）在银催化下,由2-重氮-1,3,7-三羰基-5-苯基酯（酮）合成系列新型的2-重氮-5-（2-甲基-5-苯基呋喃-3-基）-3-氧代-5-苯基戊酸酯（酮）衍生物,其优化条件为:20 mol%的三氟醋酸银作催化剂、1,2-二氯乙烷作溶剂、温度为60 ℃。在该条件下,产率能够达到95%。（3）在铑催化下,由2-重氮-5-（2-甲基-5-苯基呋喃-3-基）-3-氧代-5-苯基戊酸酯（酮）合成新型四取代联苯衍生物,优化反应条件为:10 mol%的醋酸铑作催化剂、100 mol%的三氟化硼乙醚溶液、无水二氯甲烷作溶剂、氮气保护、25 ℃反应。在优化条件下,产率为40%-82%。