【摘 要】
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该论文以氧杂双环烯烃的亲核开环反应及其在合成甾体类化合物的应用为主要研究方向开展了多方面的工作,内容概要如下:第一章综述了近几年来氧杂双环烯烃的亲核开环反应的进展
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该论文以氧杂双环烯烃的亲核开环反应及其在合成甾体类化合物的应用为主要研究方向开展了多方面的工作,内容概要如下:第一章综述了近几年来氧杂双环烯烃的亲核开环反应的进展,其中主要介绍了镍、钯、钌、铁、铜几种金属催化的以及Lewis酸诱导的氧杂双环烯烃的开环反应.氧杂双环烯烃的开环反应是一个亲核取代的过程,亲核试剂包括氢化物、稳定的或不稳定的负碳离子、醇、胺、羧酸衍生物等.第二章提出了一条通过氧杂双环烯烃的亲核开环反应为关键步骤合成甾体酮类化合物的新思路.以路易斯酸诱导的芳基烷基化亲核进攻氧杂双环烯烃,导致碳氧键断裂,双键迁移,从而关环为关键反应,成功地合成了甾体酮类似物.这条合成路线以间羟基苯甲醛为起始原料,经八步反应(总收率约22％)得到甾体酮类似物2a和2b.对产物进行了衍生化反应,确定了其相对构型,结构的确定进一步验证了这条合成路线的合理性与可行性.第三章通过实验证明了低活性的呋喃衍生物与丁炔二酸二甲酯(DMADC)或顺丁烯二酸二甲酯在超声波的作用下,可以得到具有区域选择性或立体选择性的Diels-Alder环加成产物.与其它的Diels-Alder反应条件相比,这种方法操作简单、高效、实用.
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